tert-butyl N-[2-[[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxycarbonylamino]ethyl]-N-[2-[[di(propan-2-yl)amino]-phenylmethoxyphosphanyl]oxyethyl]carbamate | 1329038-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[2-[[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxycarbonylamino]ethyl]-N-[2-[[di(propan-2-yl)amino]-phenylmethoxyphosphanyl]oxyethyl]carbamate
• CAS: 1329038-11-0
• 化学式: C₅₀H₈₄N₃O₆P
• 分子量: 854.207
• InChiKey: YEOBZEARWJBZND-SPMDGEAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  89.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[2-[[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxycarbonylamino]ethyl]-N-[2-[[di(propan-2-yl)amino]-phenylmethoxyphosphanyl]oxyethyl]carbamate 、 (2S,3R,4E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(octadecanoylamino)-4-octadecene-1-ol 在 四氮唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  鞘磷脂-胆固醇结合物的设计，合成及其有序膜的形成

  摘要：

  脂质筏是漂浮在脂质双层海洋中的富含胆固醇（Chol）的微区。尽管人们认为Chol优先与鞘磷脂（如鞘磷脂（SM））相互作用，而不是与甘油磷脂相互作用，但主要由于脂质分子的高迁移率和分子间相互作用较弱，因此尚未确定特异性相互作用的起源。在这项研究中，我们合成了具有功能设计的连接子部分的SM–Chol共轭物，以抑制Chol的迁移，并通过去污剂不溶性测定，荧光各向异性实验和荧光猝灭测定检查了它们的有序膜的形成。在所有测试中，由结合物制备的膜均显示出与SM–Chol（1：1）膜相当的有序结构域特性。为了深入了解由共轭物组成的双层结构，我们用64个分子的共轭物进行了分子动力学模拟，这表明共轭物通过在连接子部分弯曲而形成稳定的双层结构，并且大多数情况下会重现氢键之间的氢键。 SM和Chol部分。这些结果暗示在SM和Chol之间在有序域中的分子识别本质上是由共轭分子再现的，因此证明这些共轭分子可以潜在地用

  DOI：

  10.1002/chem.201100849
• 作为产物：
  描述：

  N-(cholesterylcarbonyloxy) succinimide 在 四氮唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-butyl N-[2-[[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxycarbonylamino]ethyl]-N-[2-[[di(propan-2-yl)amino]-phenylmethoxyphosphanyl]oxyethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  鞘磷脂-胆固醇结合物的设计，合成及其有序膜的形成

  摘要：

  脂质筏是漂浮在脂质双层海洋中的富含胆固醇（Chol）的微区。尽管人们认为Chol优先与鞘磷脂（如鞘磷脂（SM））相互作用，而不是与甘油磷脂相互作用，但主要由于脂质分子的高迁移率和分子间相互作用较弱，因此尚未确定特异性相互作用的起源。在这项研究中，我们合成了具有功能设计的连接子部分的SM–Chol共轭物，以抑制Chol的迁移，并通过去污剂不溶性测定，荧光各向异性实验和荧光猝灭测定检查了它们的有序膜的形成。在所有测试中，由结合物制备的膜均显示出与SM–Chol（1：1）膜相当的有序结构域特性。为了深入了解由共轭物组成的双层结构，我们用64个分子的共轭物进行了分子动力学模拟，这表明共轭物通过在连接子部分弯曲而形成稳定的双层结构，并且大多数情况下会重现氢键之间的氢键。 SM和Chol部分。这些结果暗示在SM和Chol之间在有序域中的分子识别本质上是由共轭分子再现的，因此证明这些共轭分子可以潜在地用

  DOI：

  10.1002/chem.201100849

文献信息

• Design and Synthesis of Sphingomyelin-Cholesterol Conjugates and Their Formation of Ordered Membranes
  作者：Nobuaki Matsumori、Norio Tanada、Kohei Nozu、Hiroki Okazaki、Tohru Oishi、Michio Murata

  DOI：10.1002/chem.201100849

  日期：2011.7.25

  synthesized SM–Chol conjugates with functionally designed linker portions to restrain Chol mobility and examined their formation of ordered membranes by a detergent insolubility assay, fluorescence anisotropy experiments, and fluorescence‐quenching assay. In all of the tests, membranes prepared from the conjugates showed properties of ordered domains comparable to a SM–Chol (1:1) membrane. To gain insight

  脂质筏是漂浮在脂质双层海洋中的富含胆固醇（Chol）的微区。尽管人们认为Chol优先与鞘磷脂（如鞘磷脂（SM））相互作用，而不是与甘油磷脂相互作用，但主要由于脂质分子的高迁移率和分子间相互作用较弱，因此尚未确定特异性相互作用的起源。在这项研究中，我们合成了具有功能设计的连接子部分的SM–Chol共轭物，以抑制Chol的迁移，并通过去污剂不溶性测定，荧光各向异性实验和荧光猝灭测定检查了它们的有序膜的形成。在所有测试中，由结合物制备的膜均显示出与SM–Chol（1：1）膜相当的有序结构域特性。为了深入了解由共轭物组成的双层结构，我们用64个分子的共轭物进行了分子动力学模拟，这表明共轭物通过在连接子部分弯曲而形成稳定的双层结构，并且大多数情况下会重现氢键之间的氢键。 SM和Chol部分。这些结果暗示在SM和Chol之间在有序域中的分子识别本质上是由共轭分子再现的，因此证明这些共轭分子可以潜在地用