N-(cholesterylcarbonyloxy) succinimide | 159592-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: N-(cholesterylcarbonyloxy) succinimide
• 英文别名: [(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) carbonate
• CAS: 159592-24-2
• 化学式: C₃₂H₄₉NO₅
• 分子量: 527.745
• InChiKey: DOURQXCZOORHIN-GTORSBDHSA-N

物化性质

• 沸点：
  587.1±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(cholesterylcarbonyloxy) succinimide 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Sorting of Lipidated Peptides in Fluid Bilayers: A Molecular-Level Investigation

  摘要：

  Nearest-neighbor recognition (NNR) measurements have been made for two lipidated forms of GlyCys, interacting with analogues of cholesterol and 1,2-dipalmitoyl-sn-glycero-3-phosphocholine (DPPC) in the liquid-ordered (l(o)) and liquid-disordered (l(d)) phases. Interaction free energies that have been determined from these measurements have been used in Monte Carlo simulations to quantify the distribution of the peptides between liquid-ordered and liquid-disordered regions. These simulations have shown that significant differences in the lipid chains have a very weak influence on the partitioning of the peptide between these two phases. They have also revealed an insensitivity of the peptide partition coefficient, K-p, to the size of the l(o) and l(d) domains that are present. In a broader context, these findings strongly suggest that the sorting of peripheral proteins in cellular membranes via differential lipidation may be more subtle than previously thought.

  DOI：

  10.1021/ja3074825
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-二琥珀酰亚胺基碳酸酯 、 胆固醇 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以38 %的产率得到N-(cholesterylcarbonyloxy) succinimide
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOSITION FOR ORGAN-SPECIFIC DELIVERY OF NUCLEIC ACID
  [FR] COMPOSITION POUR L'ADMINISTRATION SPÉCIFIQUE À UN ORGANE D'ACIDE NUCLÉIQUE
  [ZH] 用于核酸的器官特异性递送组合物

  摘要：

  本申请提供了一种用于核酸的器官特异性递送组合物，包含靶向脂质递送系统脂质；进一步地组合物可以包含辅助性脂质；更进一步地组合物可以包含阳离子脂质。其中的靶向脂质递送系统脂质可选自可离子化负离子类固醇和/或可离子化负离子聚合物缀合脂质中的一种或多种；辅助性脂质任选为磷脂、类固醇、聚合物缀合脂质和可修饰的脂质中的一种或多种；阳离子脂质可选自永久性阳离子脂质和/或可离子化阳离子脂质中的一种或多种。该递送组合物能够将预防剂/治疗剂，尤其是核酸组分特异性递送到靶器官。

  公开号：

  WO2024012270A1

文献信息

• 콜레스테롤이 공유결합된 알부민을 포함하는 나노입자 및 이에 봉입된 난용성 약물을 포함하는 난용성 약물 전달용 나노복합체
  申请人：Gachon University of Industry-Academic cooperation Foundation 가천대학교 산학협력단(220040376324) BRN ▼129-82-07687

  公开号：KR101629930B1

  公开（公告）日：2016-06-13

  본 발명은 콜레스테롤이 공유결합된 알부민을 포함하는 나노입자; 상기 콜레스테롤이 공유결합된 알부민 나노입자 및 이에 봉입된 난용성 약물을 포함하는 난용성 약물 전달용 나노복합체; 및 콜레스테롤이 공유결합된 알부민 나노입자 및 이에 봉입된 난용성 약물을 포함하는 난용성 약물 전달용 나노복합체의 제조방법에 관한 것이다.

  这项发明涉及包含胆固醇共价结合的白蛋白的纳米颗粒；包含胆固醇共价结合的白蛋白纳米颗粒以及内含难溶性药物的难溶性药物传递用纳米复合物；以及包含胆固醇共价结合的白蛋白纳米颗粒以及内含难溶性药物的难溶性药物传递用纳米复合物的制备方法。
• Chemoselective acylation of hydrazinopeptides: a novel and mild method for the derivatization of peptides with sensitive fatty acids
  作者：Dominique Bonnet、Corinne Rommens、Hélène Gras-Masse、Oleg Melnyk

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02024-9

  日期：2000.1

  synthesized and chemoselectively acylated on the hydrazine moiety with various fatty acid succinimidyl esters or N-(cholesterylcarbonyloxy) succinimide. The acylation was performed in water/2-methyl-propane-2-ol mixtures buffered at pH 5.1. The mild reaction conditions allow the derivatization of peptides by sensitive fatty acids.

  合成N-末端α-肼基乙酰基肽，并用各种脂肪酸琥珀酰亚胺酯或N-（胆固醇基羰基氧基）琥珀酰亚胺对肼部分进行化学选择性酰化。酰化作用是在缓冲于pH 5.1的水/ 2-甲基丙烷-2-醇混合物中进行的。温和的反应条件允许敏感脂肪酸将肽衍生化。
• Chemoselective Acylation of Fully Deprotected Hydrazino Acetyl Peptides. Application to the Synthesis of Lipopeptides
  作者：Dominique Bonnet、Nathalie Ollivier、Hélène Gras-Masse、Oleg Melnyk

  DOI：10.1021/jo0010577

  日期：2001.1.1

  N-terminal alpha-hydrazino acetyl peptides were synthesized and chemoselectively acylated on the hydrazine moiety with various fatty acid succinimidyl esters or N-(cholesterylcarbonyloxy) succinimide to give lipopeptides of high purity. The buffer and pH were adjusted in order to minimize the oxidation of the hydrazine moiety and to achieve the best conversion and selectivity. The acylation was performed

  合成了完全脱保护的N-末端α-肼基乙酰基肽，并在肼部分上用各种脂肪酸琥珀酰亚胺酯或N-（胆固醇基羰基氧基）琥珀酰亚胺化学选择性地酰化，以得到高纯度的脂肽。调节缓冲液和pH以使肼部分的氧化最小化并获得最佳的转化率和选择性。酰化在pH 5.1的柠檬酸盐-磷酸盐缓冲液/ 2-甲基丙烷-2-醇混合物中进行。发现我们的模型肽上的α-肼基乙酰基的pKa为6.45，即比甘氨酰残基的pKa低约2个单位。随后将该反应用于由棕榈酰基衍生的38AA肽的合成。
• Design and Synthesis of Sphingomyelin-Cholesterol Conjugates and Their Formation of Ordered Membranes
  作者：Nobuaki Matsumori、Norio Tanada、Kohei Nozu、Hiroki Okazaki、Tohru Oishi、Michio Murata

  DOI：10.1002/chem.201100849

  日期：2011.7.25

  synthesized SM–Chol conjugates with functionally designed linker portions to restrain Chol mobility and examined their formation of ordered membranes by a detergent insolubility assay, fluorescence anisotropy experiments, and fluorescence‐quenching assay. In all of the tests, membranes prepared from the conjugates showed properties of ordered domains comparable to a SM–Chol (1:1) membrane. To gain insight

  脂质筏是漂浮在脂质双层海洋中的富含胆固醇（Chol）的微区。尽管人们认为Chol优先与鞘磷脂（如鞘磷脂（SM））相互作用，而不是与甘油磷脂相互作用，但主要由于脂质分子的高迁移率和分子间相互作用较弱，因此尚未确定特异性相互作用的起源。在这项研究中，我们合成了具有功能设计的连接子部分的SM–Chol共轭物，以抑制Chol的迁移，并通过去污剂不溶性测定，荧光各向异性实验和荧光猝灭测定检查了它们的有序膜的形成。在所有测试中，由结合物制备的膜均显示出与SM–Chol（1：1）膜相当的有序结构域特性。为了深入了解由共轭物组成的双层结构，我们用64个分子的共轭物进行了分子动力学模拟，这表明共轭物通过在连接子部分弯曲而形成稳定的双层结构，并且大多数情况下会重现氢键之间的氢键。 SM和Chol部分。这些结果暗示在SM和Chol之间在有序域中的分子识别本质上是由共轭分子再现的，因此证明这些共轭分子可以潜在地用
• BBB-PASSING LIPID LIGAND OF HETERO NUCLEIC ACID
  申请人：National University Corporation Tokyo Medical and Dental University

  公开号：EP3770257A1

  公开（公告）日：2021-01-27

  The object of the present invention is to provide a nucleic acid agent that can be efficiently delivered to the nervous system, particularly the central nervous system to which the BBB mechanism prevents drug delivery, and can produce an antisense effect on a target transcriptional product at the delivered site, and a composition comprising the same. Provided is a double-stranded nucleic acid complex formed by annealing a first nucleic acid strand capable of hybridizing to part of a target transcriptional product, and has an antisense effect on the target transcriptional product, to a second nucleic acid strand comprising a base sequence complementary to the first nucleic acid strand, and is bound to tocopherol or an analog thereof, cholesterol or an analog thereof, or a substituted or unsubstituted C1-30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C2-30 alkenyl group, or a substituted or unsubstituted C1-30 alkoxy group.

  本发明的目的是提供一种核酸制剂，它可以有效地递送到神经系统，特别是BBB机制阻碍药物递送的中枢神经系统，并能在递送部位对靶转录产物产生反义效应，以及包含该制剂的组合物。 本发明提供了一种双链核酸复合物，该复合物通过将能够与目标转录产物的一部分杂交的第一核酸链与包含与第一核酸链互补的碱基序列的第二核酸链退火形成，并对目标转录产物具有反义作用、并与生育酚或其类似物、胆固醇或其类似物、或取代或未取代的 C1-30 烷基、取代或未取代的 C2-30 烯基、或取代或未取代的 C1-30 烷氧基结合。