(2S,3S,5R,6R)-6-((S)-5-Amino-5-carboxy-pentanoylamino)-3-hydroxymethyl-3-methyl-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid | 103023-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (2S,3S,5R,6R)-6-((S)-5-Amino-5-carboxy-pentanoylamino)-3-hydroxymethyl-3-methyl-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
• CAS: 103023-01-4
• 化学式: C₁₄H₂₁N₃O₇S
• 分子量: 375.403
• InChiKey: MLQDBYGEXKGBPO-ZATUMLTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.83
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  170.26
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 diethylpyrocarbonate 、 (2S,3S,5R,6R)-6-((S)-5-Amino-5-carboxy-pentanoylamino)-3-hydroxymethyl-3-methyl-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid 在 oxonium 、 碳酸氢钠 作用下， 生成 methyl (2S)-2-(ethoxycarbonylamino)-6-[[(1S,4R,5R,7S)-7-methyl-3,10-dioxo-9-oxa-6-thia-2-azatricyclo[5.3.0.02,5]decan-4-yl]amino]-6-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  青霉素的生物合成：异青霉素N合酶从L-α-氨基己二酰基-L-半胱氨酰-D-异脱氢缬氨酸的去饱和和羟基化途径的立体化学

  摘要：

  的变换大号- α -aminoadipoyl-大号-cysteinyl- d - （ż） - [4- 2 H] isodehydrovaline（5B）和大号- α -aminoadipoyl-大号-cysteinyl- d - （ë） - [4- 2 ħ异戊西林N合酶产生的]异氢缬氨酸（5c）产生了专门的氘化的exomethyl cepham（6）和α-羟甲基penam（7）产物。立体特异性去饱和和羟基化闭环途径的伴随操作。所观察到的立体化学符合提议的铁-氧代中间体的竞争性“ Ene”和[2π+2π]环加成。

  DOI：

  10.1039/c39880001635
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-Amino-5-[(2R,3R)-1-((R)-1-carboxy-2-methyl-allyl)-2-mercapto-4-oxo-azetidin-3-ylcarbamoyl]-pentanoic acid 在 isopenicillin-N synthase 氧气 作用下， 生成 (2S,3S,5R,6R)-6-((S)-5-Amino-5-carboxy-pentanoylamino)-3-hydroxymethyl-3-methyl-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  分子氧在头孢菌素C生物合成中的作用

  摘要：

  的脱乙酰C /脱乙酰头孢菌素C合成从活动无细胞制剂顶头孢霉CO 728显示出不自然的基板methylenecephalosporin C（转换1）在存在18 Ò 2，进入[羟基- 18 O]脱乙酰头孢菌素C（2B） 。

  DOI：

  10.1039/c39870001556

文献信息

• Penicillin biosynthesis: structure–reactivity profile of unsaturated substrates for isopenicillin N synthetase
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、Amit Basak、Sabine L. Flitsch、Andrew K. Forrest、Hong-Hoi Ting

  DOI：10.1039/c39860000273

  日期：——

  A series of unsaturated tripeptides have been synthesised and evaluated as substrates for isopenicillin N synthetase; variations in the C-terminal amino acid have led to a structure reactivity profile which indicates a stereochemical dependence on the balance between desaturative vs. hydroxylative ring closures.

  合成了一系列不饱和三肽，并将其作为异青霉素N合成酶的底物进行了评估；C末端氨基酸的变化已导致结构反应性特征，其表明立体化学依赖于去饱和与羟基化闭环之间的平衡。