4-(3-吡啶)氨基硫脲 | 34955-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-(3-吡啶)氨基硫脲
• 英文名称: N-(pridin-3-yl)hydrazine carbothioamide
• 英文别名: 4-(3'-pyridyl)-3-thiosemicarbazide；4-(3-pyridyl)thiosemicarbazide；4-pyridin-3-yl-thiosemicarbazide；N-(Pyridin-3-yl)hydrazinecarbothioamide；1-amino-3-pyridin-3-ylthiourea
• CAS: 34955-25-4
• 化学式: C₆H₈N₄S
• mdl: MFCD03869992
• 分子量: 168.222
• InChiKey: IZZXENNHSGUQCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177-178

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-吡啶)氨基硫脲 以 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-((E)-(((Z)-4-phenyl-3-(pyridin-3-yl)thiazol-2(3H)-ylidene)hydrazineylidene)methyl)benzene-1,2,3-triol hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  Mcl-1 抑制剂 MIM1 的结构修订：卵巢癌细胞的合成和生物学研究以及设计类似物的评估

  摘要：

  在癌症研究领域，开发新型有效的抗凋亡蛋白抑制剂是一个非常活跃和有前途的课题。小分子 MIM1 早先被报道为抗凋亡蛋白 Mcl-1 的第一个选择性抑制剂之一。在本文中，我们首先根据广泛的物理化学分析修改了该分子的结构。然后我们设计并合成了一个针对 MIM1 校正结构的重点类似物库。接下来，对这些分子进行了一系列细胞内生物学研究，从而鉴定出双重 Bcl-x L /Mcl-1 抑制剂以及选择性 Mcl-1 抑制剂。 Mcl-1 蛋白的荧光偏振测定补充了这些结果。讨论了初步的结构-活性关系，广泛的分子模型研究使我们能够提出这一系列新抑制剂的生物活性的基本原理，特别是 Mcl-1与Bcl-x L的抑制选择性。

  DOI：

  10.1039/d1ob01521d
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-(pyridin-3-ylcarbamothioyl)hydrazine-1-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-(3-吡啶)氨基硫脲
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure–Activity Evaluation of Isatin-β-thiosemicarbazones with Improved Selective Activity toward Multidrug-Resistant Cells Expressing P-Glycoprotein

  摘要：

  Cancer multidrug resistance (MDR) mediated by ATP-binding cassette (ABC) transporters presents a significant unresolved clinical challenge. One strategy to resolve MDR is to develop compounds that selectively kill cells overexpressing the efflux transporter P-glycoprotein (MDR1, P-gp, ABCB1). We have previously reported structure-activity studies based around the lead compound NSC73306 (1, 1-isatin-4-(4'-methoxyphenyl)-3-thiosemicarbazone, 4.3-fold selective). Here we sought to extend this work on MDR1-selective analogues by establishing whether 1 showed "robust" activity against a range of cell lines expressing P-gp. We further aimed to synthesize and test analogues with varied substitution at the N4-position, and substitution around the N4-phenyl ring of isatin-beta-thiosemicarbazones (IBTs), to identify compounds with increased MDR1-selectivity. Compound 1 demonstrated MDR1-selectivity against all P-gp-expressing cell lines examined. This selectivity was reversed by inhibitors of P-gp ATPase activity. Structural variation at the 4'-phenyl position of 1 yielded compounds of greater MDR1-selectivity. Two of these analogues, 1-isatin-4-(4'-nitrophenyl)-3-thiosemicarbazone (22, 8.3-fold selective) and 1-isatin-4-(4'-tert-butyl phenyl)-3-thiosemicarbazone (32, 14.8-fold selective), were selected for further testing and were found to retain the activity profile of 1. These compounds are the most active IBTs identified to date.

  DOI：

  10.1021/jm2006047

文献信息

• Synthesis and Antiviral Activity of Novel 1,3,4-Thiadiazine Derivatives
  作者：Yajun Yang、Ziming Feng、Jianshuang Jiang、Yanan Yang、Xiandao Pan、Peicheng Zhang

  DOI：10.1248/cpb.59.1016

  日期：——

  series of novel 1,3,4-thiadiazine derivatives were synthesized via chemical optimization on phthiobuzone. Their anti-herpes simplex virus (HSV) activities in vitro were also tested. Several compounds exhibited more highly potent anti-HSV activity and much higher selectivity index (SI) values than those of phthiobuzone. The most potent anti-HSV compound was 4f, which showed marked inhibition against HSV-1

  通过对硫代丁酮的化学优化合成了一系列新颖的1,3,4-噻二嗪衍生物。还测试了它们在体外的抗单纯疱疹病毒（HSV）活性。几种化合物显示出比邻苯并丁酮更高的抗HSV活性和更高的选择性指数（SI）值。最有效的抗HSV化合物是4f，对HSV-1（IC 50 ＝ 77.04 µg / ml）和HSV-2（IC 30 ＝ 30.00 µg / ml）具有明显的抑制作用。同时，它的细胞毒性低（CC₅₀= 1000.00 µg / ml），导致细胞毒性高（SI（HSV-1）= 12.98，SI（HSV-2）= 33.33）。此外，通过确定拓扑极性表面积，吸收率和Lipinski参数，进行了预测化合物4f吸收，分布，代谢，排泄（ADME）性质的计算研究。
• Novel 4-quinoline-thiosemicarbazone derivatives: Synthesis, antiproliferative activity, in vitro and in silico biomacromolecule interaction studies and topoisomerase inhibition
  作者：Amélia Galdino Ribeiro、Sinara Mônica Vitalino de Almeida、Jamerson Ferreira de Oliveira、Tulio Ricardo Couto de Lima Souza、Keriolaine Lima dos Santos、Amanda Pinheiro de Barros Albuquerque、Mariane Cajuba de Britto Lira Nogueira、Luiz Bezerra de Carvalho Junior、Ricardo Olímpio de Moura、Aline Caroline da Silva、Valéria Rêgo Alves Pereira、Maria Carolina Accioly Brelaz de Castro、Maria do Carmo Alves de Lima

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111592

  日期：2019.11

  Twelve 2-(quinolin-4-ylmethylene) hydrazinecarbothioamide derivatives were synthetized and their biological properties were investigated, among which, the ability to interact with DNA and BSA through UV–Vis absorption, fluorescence, Circular Dichroism, molecular docking and relative viscosity, antiproliferative activity against MCF-7 and T-47D mammary tumor cells and RAW-264.7 macrophages and inhibitory

  合成了十二种2-（喹啉-4-基亚甲基）肼基甲硫基酰胺衍生物，并对其生物学性质进行了研究，其中包括通过UV-Vis吸收，荧光，圆二色性，分子对接和相对粘度与DNA和BSA相互作用的能力，抗增殖对MCF-7和T-47D乳腺肿瘤细胞和RAW-264.7巨噬细胞的活性和拓扑异构酶IIα的抑制能力。在与DNA和BSA的结合研究中，所有化合物均显示出与两种生物分子，尤其是JF-92（对乙基取代的）相互作用的亲和力，结合常数分别为1.62×10 6和1.43×10 5，与DNA通过插入的绑定模式。IC 50获得的值介于0.81和1.48μM之间，对拓扑异构酶的抑制作用为10μM。因此，我们得出结论，the啶还原为喹啉环不会破坏抗肿瘤作用，并且取代模式对于生物分子相互作用亲和力很重要，因为它们证明了这些化合物具有抗癌治疗的潜力。
• 培氟沙星醛缩4-芳基氨基硫脲类衍生物及其 制备方法和应用
  申请人：郑州工业应用技术学院

  公开号：CN106699656B

  公开（公告）日：2019-09-24

  本发明公开了一种培氟沙星醛缩4‑芳基氨基硫脲类衍生物，其化学结构通式如下所示：；式中，取代基Ar为苯环、取代苯环、吡啶环、呋喃环或噻吩环。本发明还公开了上述培氟沙星醛缩4‑芳基氨基硫脲类衍生物的制备方法和应用。本发明培氟沙星醛缩4‑芳基氨基硫脲类衍生物，实现了氟喹诺酮骨架、席夫碱亚胺及硫脲等三种优势药效团的拼合，从而增加了新化合物的抗肿瘤活性、降低对正常细胞的毒副作用，可以作为抗肿瘤活性物质开发全新结构的抗肿瘤药物。
• N-甲基依诺沙星醛缩4-芳基氨基硫脲类衍生 物及其制备方法和应用
  申请人：郑州工业应用技术学院

  公开号：CN106674220B

  公开（公告）日：2018-10-09

  本发明公开了N‑甲基依诺沙星醛缩4‑芳基氨基硫脲类衍生物及其制备方法和应用，具有下式(I)的结构通式：Ar为苯基、取代苯基、吡啶基、呋喃基或噻吩基。本发明所述N‑甲基依诺沙星醛缩4‑芳基氨基硫脲类衍生物，实现了氟萘啶酮骨架、席夫碱亚胺及硫脲等三种优势药效团的拼合，从而增加了新化合物的抗肿瘤活性、降低对正常细胞的毒副作用，可以作为抗肿瘤活性物质开发全新结构的抗肿瘤药物。
• 氧氟沙星醛缩4-芳基氨基硫脲类衍生物及其 制备方法和应用
  申请人：郑州工业应用技术学院

  公开号：CN106854214B

  公开（公告）日：2018-11-23

  本发明公开了一种氧氟沙星醛缩4‑芳基氨基硫脲类衍生物，其化学结构通式如下所示：式中，取代基Ar为苯环、取代苯环、吡啶环、呋喃环或噻吩环。本发明还公开了上述氧氟沙星醛缩4‑芳基氨基硫脲类衍生物的制备方法和应用。本发明氧氟沙星醛缩4‑芳基氨基硫脲类衍生物实现了三环氟喹诺酮骨架、席夫碱亚胺及硫脲等三种优势药效团的拼合，从而增加了新化合物的抗肿瘤活性、降低对正常细胞的毒副作用，可以作为抗肿瘤活性物质开发全新结构的抗肿瘤药物。