4-(3-吡啶甲基)-3-氨基硫脲 | 76609-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-(3-吡啶甲基)-3-氨基硫脲
• 英文名称: N-(pyridin-3-ylmethyl)hydrazinecarbothioamide
• 英文别名: 4-(3-picolyl)-3-thiosemicarbazide；1-amino-3-(pyridin-3-ylmethyl)thiourea
• CAS: 76609-47-7
• 化学式: C₇H₁₀N₄S
• mdl: MFCD00060531
• 分子量: 182.249
• InChiKey: APBGERKKEPNJPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171 °C
• 沸点：
  354.7±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• 海关编码：
  2933990090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-吡啶甲基)-3-氨基硫脲 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过靶标敲低和机制多样化的抑制剂评估结核分枝杆菌泛酸激酶的脆弱性。

  摘要：

  泛酸激酶 (PanK) 催化泛酸的磷酸化，这是辅酶 A (CoA) 生物合成的第一步和限速步骤。在我们之前的报告中，我们已经确定由 coaA 基因编码的 I 型亚型是结核分枝杆菌中必不可少的泛酸激酶，然后利用这一重要信息来筛选大型文库，以识别机械上不同类别的 PanK 抑制剂。本报告总结了合成和扩展工作，以了解导致优化酶抑制和抗分枝杆菌活性的结构-活性关系。此外，我们报告了两种不同类别的抑制剂的进展，三唑类是 ATP 竞争者，而联芳基乙酸具有混合抑制模式。共结晶研究提供了这些抑制剂与酶结合的证据。这进一步证实了联芳酸对野生型结核分枝杆菌菌株具有 MIC 以及随后在过表达 PanK 的菌株中建立了与 MIC 上升的目标联系。另一方面，ATP 竞争者仅在具有降低的 PanK 表达水平的结核分枝杆菌敲低菌株中具有细胞活性。此外，对结核分枝杆菌 PanK (MtPanK) 敲低菌株进行的体外和体内

  DOI：

  10.1128/aac.00140-14
• 作为产物：
  描述：

  sodium;N-(pyridin-3-ylmethyl)carbamodithioate 在 sodium chlorite 、 肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 4-(3-吡啶甲基)-3-氨基硫脲
  参考文献：
  名称：

  Rahman, M. F., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 9, p. 828 - 830

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 7-AZAINDOLE DERIVATIVES
  申请人：Klein Markus

  公开号：US20110166175A1

  公开（公告）日：2011-07-07

  Novel 7-azaindole derivatives of the formula (I), in which U, L, R, Y, X 1 , X 2 and X 3 have the meanings indicated in Claim 1 ), are kinase inhibitors and can be used for the treatment of diseases and conditions such as diabetes, obesity, metabolic syndrome (dyslipidaemia), systemic and pulmonary hypertonia, cardiovascular diseases and kidney diseases, generally in any type of fibroses, inflammatory processes, tumours and tumour diseases.

  小说7-氮杂吲哚衍生物的化学式（I），其中U、L、R、Y、X1、X2和X3具有声明中指示的含义，是激酶抑制剂，可用于治疗疾病和病况，如糖尿病、肥胖症、代谢综合征（血脂异常）、系统性和肺动脉高压、心血管疾病和肾脏疾病，通常在任何类型的纤维化、炎症过程、肿瘤和肿瘤疾病中。
• Dregamine and tabernaemontanine derivatives as ABCB1 modulators on resistant cancer cells
  作者：Angela Paterna、Annamária Kincses、Gabriella Spengler、Silva Mulhovo、Joseph Molnár、Maria-José U. Ferreira

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.01.044

  日期：2017.3

  NMR experiments. Compounds 1-25 were evaluated for their effects on the reversion of multidrug resistance (MDR) in cancer cells mediated by P-glycoprotein (P-gp/ABCB1), through combination of functional and chemosensitivity assays, using a human ABCB1-transfected mouse T-lymphoma cell model. SAR analysis showed that different substituents at C-3 and at the indole nitrogen led to different ABCB1 modulatory

  如前所述（3-12），将衍生自非洲植物大叶黄花菜根的大量分离的两种差向异构单萜吲哚生物碱多巴胺（1）和塔伯那莫太碱（2）衍生化，产生十个亚胺衍生物。在本研究中，为了增加类似物的库以建立结构-活性关系（SAR），化合物1和2进一步进行了几次化学转化，产生了13种新的衍生物（13-25）。通过光谱方法（包括1D和2D NMR实验）指定了它们的结构。化合物1-25通过功能和化学敏感性试验相结合的方法，使用人类ABCB1转染的小鼠T淋巴瘤细胞模型，评估了它们对P-糖蛋白（P-gp / ABCB1）介导的癌细胞中多药耐药性（MDR）逆转的影响。SAR分析表明，C-3和吲哚氮的不同取代基导致不同的ABCB1调节作用。当与母体化合物相比时，发现共享新的芳族部分的衍生物的MDR逆转活性显着增强。因此，发现化合物8，差向异构化合物9和10以及化合物15与维拉帕米相比，具有最强的MDR逆转剂能力和多种活性。分
• Solution processible Co(III) quinoline-thiosemicarbazone complexes: synthesis, structure extension, and Langmuir-Blodgett deposition studies
  作者：Robert J. Laverick、Ningjin Zhang、Eleanor Reid、Jaehwan Kim、Kelly J. Kilpin、Jonathan A. Kitchen

  DOI：10.1080/00958972.2021.1879384

  日期：2021.2.1

  corresponding Co(III) coordination complexes, [Co(L)2]BF4, have been synthesized and characterized. Crystallographic analysis of the complexes revealed that the substituents significantly alter solid-state supramolecular network topologies. The solution processability of these complexes was confirmed by incorporating a long carbon alkyl-chain into the ligand (L7H) and immobilizing the complex onto quartz

  摘要 七个易于合成的8-喹啉-4- R -3-硫代半碳酰胺配体[其中R =苯基（L 1 H），4-氟苯基（L 2 H），4-碘苯基（L 3 H），4-硝基苯基（L 4 H），4-羧苯基（L 5 H），3-甲基吡啶基（L 6 H）和十八烷基（L 7 H）]及其相应的Co（III）配位化合物[Co（L）2 ] BF 4，已经合成和表征。配合物的晶体学分析表明，取代基显着改变了固态超分子网络的拓扑结构。通过将长碳烷基链掺入配体（L 7 H）并使用Langmuir-Blodgett沉积将络合物固定在石英载玻片上，证实了这些络合物的溶液可加工性。这些基于硫代半碳环素的配体的简便，模块化合成以及开发多种应用的潜力，使这些化合物成为功能性超分子材料的极佳候选者。
• Structural revision of the Mcl-1 inhibitor MIM1: synthesis and biological studies on ovarian cancer cells with evaluation of designed analogues
  作者：Hippolyte Paysant、Siham Hedir、Frédéric Justaud、Louis Bastien Weiswald、Assaad Nasr El Dine、Ali Soulieman、Ali Hachem、Nicolas Elie、Emilie Brotin、Christophe Denoyelle、Jérôme Bignon、Fanny Roussi、Marie Jouanne、Olivier Tasseau、Thierry Roisnel、Anne Sophie Voisin-Chiret、René Grée、Nicolas Levoin、Laurent Poulain

  DOI：10.1039/d1ob01521d

  日期：——

  area of cancer research, the development of new and potent inhibitors of anti-apoptotic proteins is a very active and promising topic. The small molecule MIM1 has been reported earlier as one of the first selective inhibitors of the anti-apoptotic protein Mcl-1. In the present paper, we first revised the structure of this molecule based on extensive physicochemical analyses. Then we designed and synthesized

  在癌症研究领域，开发新型有效的抗凋亡蛋白抑制剂是一个非常活跃和有前途的课题。小分子 MIM1 早先被报道为抗凋亡蛋白 Mcl-1 的第一个选择性抑制剂之一。在本文中，我们首先根据广泛的物理化学分析修改了该分子的结构。然后我们设计并合成了一个针对 MIM1 校正结构的重点类似物库。接下来，对这些分子进行了一系列细胞内生物学研究，从而鉴定出双重 Bcl-x L /Mcl-1 抑制剂以及选择性 Mcl-1 抑制剂。 Mcl-1 蛋白的荧光偏振测定补充了这些结果。讨论了初步的结构-活性关系，广泛的分子模型研究使我们能够提出这一系列新抑制剂的生物活性的基本原理，特别是 Mcl-1与Bcl-x L的抑制选择性。
• 4-substituted-1- (arylmethylidene) thiosemicarbazide, 4-substituted-1- (arylcarbonyl) thiosemicarbazide and analogs as activators of caspases and inducers of apoptosis and the use thereof
  申请人：——

  公开号：US20030045581A1

  公开（公告）日：2003-03-06

  The present invention is directed to optionally substituted 4-substituted-1-(arylmethylidene)thiosemicarbazide, 4-substituted-1-(arylcarbonyl)thiosemicarbazide and analogs thereof, represented by the Formulae I and II: 1 wherein A 1 , A 2 , Q and R 1 -R 3 are defined herein. The present invention also relates to the discovery that compounds having Formulae I and II are activators of caspases and inducers of apoptosis. Therefore, the activators of caspases and inducers of apoptosis of this invention may be used to induce cell death in a variety of clinical conditions in which uncontrolled growth and spread of abnormal cells occurs.

  本发明涉及可选取代的4-取代-1-(芳基甲基亚胺基)硫脲、4-取代-1-(芳基羰基)硫脲及其类似物，由式I和II表示：其中A1，A2，Q和R1-R3在此定义。本发明还涉及发现具有式I和II的化合物是caspase激活剂和凋亡诱导剂的发现。因此，本发明的caspase激活剂和凋亡诱导剂可用于诱导在出现异常细胞的无控制生长和扩散的各种临床情况中的细胞死亡。