(2S,3R)-2-phenyl-3-(trifluoromethyl)piperazine | 1612891-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (2S,3R)-2-phenyl-3-(trifluoromethyl)piperazine
• 英文别名: (2R,3S)-2-Phenyl-3-(trifluoromethyl)piperazine；(2R,3S)-2-phenyl-3-(trifluoromethyl)piperazine
• CAS: 1612891-52-7
• 化学式: C₁₁H₁₃F₃N₂
• 分子量: 230.233
• InChiKey: PPEANHHBJZXYNL-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 titanium(IV) tetraethanolate 、 tetraphosphorus decasulfide 、 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 tetramethylammonium fluoride 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 (2S,3R)-2-phenyl-3-(trifluoromethyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性合成2-苯基-3-（三氟甲基）哌嗪作为药物开发的基础

  摘要：

  描述了对映体纯的顺式和反式-2-苯基-3-（三氟甲基）哌嗪的合成。作为关键步骤，它涉及将Ruppert-Prakash试剂（TMSCF 3）非对映选择性亲核加到带有Ellman辅助剂的α-氨基亚磺酰亚胺中。这种方法学允许进入迄今未知的三氟甲基化和立体化学定义的哌嗪，它们是药物化学中的关键支架成分。

  DOI：

  10.1021/jo500832j