2-{4-[(4-bromophenyl)(diphenyl)silyl]phenyl}-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazole | 1254945-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-{4-[(4-bromophenyl)(diphenyl)silyl]phenyl}-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: (4-Bromophenyl)-[4-[5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]phenyl]-diphenylsilane
• CAS: 1254945-81-7
• 化学式: C₃₆H₃₁BrN₂OSi
• 分子量: 615.644
• InChiKey: NWGVTWOQXPWFJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.84
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{4-[(4-bromophenyl)(diphenyl)silyl]phenyl}-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazole 、 二苯胺 在 palladium diacetate 、 sodium t-butanolate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以73%的产率得到{4-[{4-[5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]phenyl}(diphenyl)silyl]phenyl}diphenylamine
  参考文献：
  名称：

  双极性四芳基硅烷作为蓝色，绿色，橙色和白色电致磷光的通用基质，具有高效率和低效率滚降

  摘要：

  通过结合给电子的芳基胺和电子接受的苯并咪唑设计并合成了一系列四芳基硅烷化合物，即p- BISiTPA（1），m- BISiTPA（2），p- OXDSiTPA（3），m- OXDSiTPA（4）。或恶二唑通过硅桥键合模式变成一个分子。它们的热，光物理和电化学性质可以通过不同的基团和连接的拓扑结构进行微调。对位化合物1和3显示更高的玻璃化转变温度，稍低HOMO能级和三重态能量比它们的元-disposition异构体2和4，分别。给电子和受电子链段的硅中断共轭使这些材料具有以下优点：i）相对较高的三重态能量在2.69–2.73 eV的范围内；ii）化合物的HOMO / LUMO水平主要取决于给电子基团和受电子基团；iii）如纯空穴和纯电子器件所示的双极传输特征。这些优点使这些材料成为多色磷光OLED的理想通用主体。1和3已被证明是蓝色，绿色，橙色和白色电致磷光的通用主机，具有高效率和低效率滚降

  DOI：

  10.1002/adfm.201002066

文献信息

• High-performance blue and green electrophosphorescence achieved by using carbazole-containing bipolar tetraarylsilanes as host materials
  作者：Shaolong Gong、Yonghua Chen、Xin Zhang、Peijun Cai、Cheng Zhong、Dongge Ma、Jingui Qin、Chuluo Yang

  DOI：10.1039/c1jm11208b

  日期：——

  A series of carbazole-containing tetraarylsilane compounds, namely p-BISiPCz (1), m-BISiPCz (2), p-OXDSiPCz (3) and m-OXDSiPCz (4) were designed and synthesized by incorporating electron-donating carbazole and electron-accepting benzimidazole or oxadiazole into one molecule via a silicon-bridge linkage mode. Their thermal, photophysical and electrochemical properties can be finely tuned through the different groups and linking topologies. The di-para-position compounds 1 and 3 display higher glass transition temperatures and slightly lower triplet energies than their di-meta-position isomers 2 and 4, respectively. The four compounds exhibit similar HOMO levels (5.60–5.63 eV), while the LUMO level of 3 (2.36 eV) is slightly lower than that of 4 (2.28 eV). The silicon-interrupted conjugation of the electron-donating and electron-accepting segments endows these materials with relative high triplet energies, good thermal and morphological stability, and bipolar transporting ability. For FIrpic-based blue PhOLEDs, the di-meta-position compounds 2 and 4 display better device performances than their di-para-position analogues 1 and 3, respectively. Device B using 2 as the host exhibits the best performance with a maximum current efficiency of 29.3 cd A−1, a maximum power efficiency of 19.8 lm W−1, and a maximum external quantum efficiency of 11.4%. Green phosphorescent devices using (ppy)2Ir(acac) as guest and 1–4 as hosts show excellent EL performances with maximum external quantum efficiencies of 18.3–22.2%. Remarkably, device H hosted by 4 still exhibits an external quantum efficiency of 19.4% at the extremely high luminance of 10 000 cd m−2. These efficiencies are significantly higher than those of blue and green control devices using mCP as host, respectively.

  通过硅桥连接模式将电子供体咔唑和电子受体苯并咪唑或噁二唑结合到一个分子中，设计并合成了一系列含咔唑的四芳基硅烷化合物，即 p-BISiPCz（1）、m-BISiPCz（2）、p-OXDSiPCz（3）和 m-OXDSiPCz（4）。它们的热学、光物理和电化学特性可通过不同的基团和连接拓扑结构进行微调。与二元位异构体 2 和 4 相比，二元位化合物 1 和 3 的玻璃化温度更高，三重能略低。四种化合物表现出相似的 HOMO 水平（5.60-5.63 eV），而 3 的 LUMO 水平（2.36 eV）略低于 4（2.28 eV）。这些材料的供电子段和受电子段的硅间断共轭赋予了它们相对较高的三重态能量、良好的热稳定性和形貌稳定性以及双极传输能力。对于基于 FIrpic 的蓝色 PhOLED，二元位化合物 2 和 4 的器件性能分别优于其二元位类似物 1 和 3。使用 2 作为宿主的器件 B 性能最佳，其最大电流效率为 29.3 cd A-1，最大功率效率为 19.8 lm W-1，最大外部量子效率为 11.4%。以 (ppy)2Ir(acac) 为客体、1-4 为宿主的绿色磷光器件显示出卓越的电致发光性能，最大外部量子效率为 18.3-22.2%。值得注意的是，以 4 为宿主的器件 H 在 10 000 cd m-2 的超高亮度下仍能表现出 19.4% 的外部量子效率。这些效率分别明显高于使用 mCP 作为宿主的蓝色和绿色控制器件。