Methyl 3-(bromomethyl)-5-(4-chlorophenyl)-3,4-dihydropyrazole-2-carboxylate | 1623809-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 3-(bromomethyl)-5-(4-chlorophenyl)-3,4-dihydropyrazole-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 3-(bromomethyl)-5-(4-chlorophenyl)-3,4-dihydropyrazole-2-carboxylate
• CAS: 1623809-22-2
• 化学式: C₁₂H₁₂BrClN₂O₂
• 分子量: 331.596
• InChiKey: OSVPACMXTZIKEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-(bromomethyl)-5-(4-chlorophenyl)-3,4-dihydropyrazole-2-carboxylate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  β,γ-不饱和腙卤环化高效合成二氢吡唑

  摘要：

  在温和的反应条件下，开发了 β,γ-不饱和腙与 N-溴代琥珀酰亚胺的有效卤环化反应，无需添加任何添加剂，以方便获得生物学上重要的 4,5-二氢吡唑。在优化的条件下，以良好的收率获得了多种高度取代的 4,5-二氢吡唑衍生物。此外，该反应可以进一步应用于以一锅法合成吡唑。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402021
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)丁-3-烯-1-酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Methyl 3-(bromomethyl)-5-(4-chlorophenyl)-3,4-dihydropyrazole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  β,γ-不饱和腙卤环化高效合成二氢吡唑

  摘要：

  在温和的反应条件下，开发了 β,γ-不饱和腙与 N-溴代琥珀酰亚胺的有效卤环化反应，无需添加任何添加剂，以方便获得生物学上重要的 4,5-二氢吡唑。在优化的条件下，以良好的收率获得了多种高度取代的 4,5-二氢吡唑衍生物。此外，该反应可以进一步应用于以一锅法合成吡唑。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402021

文献信息

• Efficient Synthesis of Dihydropyrazoles by Halocyclization of β,γ-Unsaturated Hydrazones
  作者：Xiao-Qiang Hu、Jia-Rong Chen、Qiang Wei、Feng-Lei Liu、Qiao-Hui Deng、You-Quan Zou、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/ejoc.201402021

  日期：2014.5

  An efficient halocyclization of β,γ-unsaturated hydrazones with N-bromosuccinimide was developed without the addition of any additives under mild reaction conditions to provide facile access to biologically important 4,5-dihydropyrazoles. Under the optimized conditions, a variety of highly substituted 4,5-dihydropyrazole derivatives were obtained in generally good yields. Moreover, this reaction can

  在温和的反应条件下，开发了 β,γ-不饱和腙与 N-溴代琥珀酰亚胺的有效卤环化反应，无需添加任何添加剂，以方便获得生物学上重要的 4,5-二氢吡唑。在优化的条件下，以良好的收率获得了多种高度取代的 4,5-二氢吡唑衍生物。此外，该反应可以进一步应用于以一锅法合成吡唑。