2-cyano-2-(p-methylphenyl)-2-(trifluoromethyl)ethyl trifluoromethanesulfonate | 1125914-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 2-cyano-2-(p-methylphenyl)-2-(trifluoromethyl)ethyl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1125914-36-4
• 化学式: C₁₂H₉F₆NO₃S
• 分子量: 361.265
• InChiKey: UVNGKLDDWJQFMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.6±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.489±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  67.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸-D3 、 2-cyano-2-(p-methylphenyl)-2-(trifluoromethyl)ethyl trifluoromethanesulfonate 生成
  参考文献：
  名称：

  Exalted Resonance Demands in the Substituent Effects on the Acetolyses of 2-Arylethyl Trifluoromethanesulfonates Destabilized by CN and CF₃Groups

  摘要：

  通过使用LArSR方程研究了2-芳基-1-氰基-1-(三氟甲基)乙基三氟甲烷磺酸酯（α-OTf）和2-芳基-2-氰基-2-(三氟甲基)乙基三氟甲烷磺酸酯（β-OTf）的醋酸解离速率的取代基效应。得到的ρ值和r+值分别为α-OTf的ρ = −3.28，r+ = 0.98，以及β-OTf的ρ = −3.48，r+ = 0.93。获得的ρ值与典型的芳基辅助的溶剂解离相当，但r+值要大得多。较大的r+值表明，在去活化的芳基辅助溶剂解离中，酯键的断裂得到了β-芳基团的强力参与的帮助。

  DOI：

  10.1246/bcsj.82.254
• 作为产物：
  描述：

  乙酸-D3 、 1-cyano-2-(p-methylphenyl)-1-(trifluoromethyl)ethyl trifluoromethanesulfonate 生成 3-(p-methylphenyl)-2-(trifluoromethyl)acrylonitrile 、 、 2-cyano-2-(p-methylphenyl)-2-(trifluoromethyl)ethyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Exalted Resonance Demands in the Substituent Effects on the Acetolyses of 2-Arylethyl Trifluoromethanesulfonates Destabilized by CN and CF₃Groups

  摘要：

  通过使用LArSR方程研究了2-芳基-1-氰基-1-(三氟甲基)乙基三氟甲烷磺酸酯（α-OTf）和2-芳基-2-氰基-2-(三氟甲基)乙基三氟甲烷磺酸酯（β-OTf）的醋酸解离速率的取代基效应。得到的ρ值和r+值分别为α-OTf的ρ = −3.28，r+ = 0.98，以及β-OTf的ρ = −3.48，r+ = 0.93。获得的ρ值与典型的芳基辅助的溶剂解离相当，但r+值要大得多。较大的r+值表明，在去活化的芳基辅助溶剂解离中，酯键的断裂得到了β-芳基团的强力参与的帮助。

  DOI：

  10.1246/bcsj.82.254