dimethyl 8-oxabicyclo[3.2.1]octane-6,6-dicarboxylate | 1228752-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: dimethyl 8-oxabicyclo[3.2.1]octane-6,6-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 8-oxabicyclo[3.2.1]octane-6,6-dicarboxylate
• CAS: 1228752-81-5
• 化学式: C₁₁H₁₆O₅
• 分子量: 228.245
• InChiKey: KEYVBURDZZAESE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-(2-(oxiran-2-yl)ethyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate 在 Sc(OTf)3 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以43%的产率得到dimethyl 8-oxabicyclo[3.2.1]octane-6,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  环氧化物的酸催化多米诺 Meinwald 重排/环丙烷-1,1-二羧酸酯的分子内 [3+2] 交叉环加成

  摘要：

  开发了一种酸催化的多米诺 Meinwald 重排环氧化物/环丙烷 1,1-二酯的分子内 [3+2] 交叉环加成。这提供了一种构建桥接 oxa-[n.2.1] (n = 3, 4) 骨架的方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402160

文献信息

• Construction of Bridged Aza- and Oxa-[<i>n</i>.2.1] Skeletons via an Intramolecular Formal [3+2] Cycloaddition of Aziridines and Epoxides with Electron-Deficient Alkenes
  作者：Siyang Xing、Yuhan Wang、Changkun Jin、Shaochen Shi、Yihui Zhang、Ziya Liao、Kui Wang、Bolin Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00287

  日期：2022.5.6

  intramolecular formal [3+2] cycloaddition of activated aziridines and epoxides with electron-deficient alkene has been developed for the general and efficient construction of bridged aza- and oxa-[n.2.1] (n = 3 or 4) skeletons. This strategy can be efficiently promoted by lithium iodide. To demonstrate its potential, the intramolecular formal [3+2] cycloaddition was used to access the important intermediate of homoepiboxidine

  已经开发了活化氮丙​​啶和环氧化物与缺电子烯烃的分子内形式 [3+2] 环加成，用于一般和有效地构建桥连氮杂-和氧杂-[ n .2.1]（n = 3 或 4）骨架。碘化锂可以有效地促进这一策略。为了证明其潜力，分子内形式的 [3+2] 环加成被用于获得高哌啶醇的重要中间体。