2-(difluoro(4-methoxyphenyl)methyl)benzo[d]oxazole | 1351669-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 2-(difluoro(4-methoxyphenyl)methyl)benzo[d]oxazole
• 英文别名: 2-(4-Methoxy-alpha,alpha-difluorobenzyl)benzoxazole；2-[difluoro-(4-methoxyphenyl)methyl]-1,3-benzoxazole
• CAS: 1351669-71-0
• 化学式: C₁₅H₁₁F₂NO₂
• 分子量: 275.255
• InChiKey: HTODODDTQXAUBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲醚 、 2-(溴二氟甲基)-1,3-苯并噁唑 在 铜 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 以21%的产率得到2-(difluoro(4-methoxyphenyl)methyl)benzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  邻域参与增强芳族/烯基卤化物与1,3-偶氮二氟甲基溴的Cu0促进的交叉偶联的宝石-二氟甲基化

  摘要：

  铜（0）促进了未活化的芳基或烯基卤化物与苯并1,3-氮杂（氧杂，硫杂或氮杂）二氟甲基溴化物或2-溴二氟甲基-1,3-恶唑啉的铜（0）促进的直接还原宝石-二氟甲基化反应。为构建药学上重要的宝石-二氟亚甲基连接的双分子而开发。二氟甲基溴基质中独特的π-共轭芳基稠合的1,3-唑基部分可以稳定反应中间体，从而提高反应活性，提供易于获得的交联产物，产率高至优异，并具有显着的官能团耐受性。该反应表现出增强的邻群参与作用。该方法可以为宝石的构建提供新的策略。通过进一步官能化1,3-唑基骨架，使二氟亚甲基连接相同或不相同的孪生药物。

  DOI：

  10.1002/chem.201402205

文献信息

• Highly effective copper-mediated gem-difluoromethylenation of arylboronic acids
  作者：Guobin Ma、Wen Wan、Qingyang Hu、Haizhen Jiang、Jing Wang、Shizheng Zhu、Jian Hao

  DOI：10.1039/c4cc03321c

  日期：——

  A simple and highly efficient Cu-mediated gem-difluoromethylenation of a variety of aryl boronic acids with bromodifluoromethylated heterocyclic compounds has been disclosed. The transformations were performed in air at room temperature without ligands, bases, or additives.

  一种简单且高效的铜介导的gem-二氟甲亚甲基化反应已被披露，可用于多种芳基硼酸与溴二氟甲基化的杂环化合物的反应。这些转化在室温下在空气中进行，无需配体、碱或添加剂。
• Heteroaryldifluoromethylation of Organoborons Catalyzed by Palladium: Facile Access to Aryl(Heteroaryl)difluoromethanes
  作者：Yu-Lan Xiao、Bo Zhang、Zhang Feng、Xingang Zhang

  DOI：10.1021/ol502121m

  日期：2014.9.19

  A first example of Pd-catalyzed heteroaryldifluoromethylation of organoborons with bromodifluoromethylated heteroarenes has been described. The use of phosphine ligand PAd2(n-Bu)·HI is critical for the reaction efficiency. With use of this ligand, a wide range of aryl(heteroaryl)difluoromethanes were obtained with high efficiency. The notable features of this reaction are its broad substrate scope and excellent functional group compatibility, thus providing a facile protocol for application in drug discovery and development.