N-benzoyl-N'-(3-phenylpropyl)thiourea | 145383-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzoyl-N'-(3-phenylpropyl)thiourea
• 英文别名: N-((3-phenylpropyl)carbamothioyl)benzamide；N-(3-phenylpropylcarbamothioyl)benzamide
• CAS: 145383-01-3
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂OS
• 分子量: 298.409
• InChiKey: LXFGSQZMUWPGOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzoyl-N'-(3-phenylpropyl)thiourea 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(3-苯丙基)-2-硫脲
  参考文献：
  名称：

  Clobenpropit类似物作为组胺H 3和H 4受体的双重活性配体：合成，药理学评估和跨靶点QSAR研究

  摘要：

  先前的研究表明，clobenpropit（N-（4-氯苄基）-S- [3-（4（5）-咪唑基丙基）丙基]异硫脲）与人组胺H 3受体（H 3 R）和H 4受体均结合（H 4 R）。在本文中，我们描述了一系列clobenpropit类似物的合成和药理学表征，它们在与异硫脲部分相邻的官能团中有所不同，以研究H 3 R和H 4 R配体的结构要求。这些化合物对人的H 3 R和H 4均显示中等至高亲和力此外，与异硫脲部分连接的官能团的变化调节了配体在H 4 R的内在活性，范围从中性拮抗作用到完全激动作用。为了解释H 3 R和H 4 R的亲和力，已生成QSAR模型。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.04.007
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-1-丙胺 、 苯甲酰基异硫氰酸酯 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-benzoyl-N'-(3-phenylpropyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  Clobenpropit类似物作为组胺H 3和H 4受体的双重活性配体：合成，药理学评估和跨靶点QSAR研究

  摘要：

  先前的研究表明，clobenpropit（N-（4-氯苄基）-S- [3-（4（5）-咪唑基丙基）丙基]异硫脲）与人组胺H 3受体（H 3 R）和H 4受体均结合（H 4 R）。在本文中，我们描述了一系列clobenpropit类似物的合成和药理学表征，它们在与异硫脲部分相邻的官能团中有所不同，以研究H 3 R和H 4 R配体的结构要求。这些化合物对人的H 3 R和H 4均显示中等至高亲和力此外，与异硫脲部分连接的官能团的变化调节了配体在H 4 R的内在活性，范围从中性拮抗作用到完全激动作用。为了解释H 3 R和H 4 R的亲和力，已生成QSAR模型。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.04.007

文献信息

• Structural requirement(s) of N-phenylthioureas and benzaldehyde thiosemicarbazones as inhibitors of melanogenesis in melanoma B 16 cells
  作者：P. Thanigaimalai、Tuan Anh Le Hoang、Ki-Cheul Lee、Seong-Cheol Bang、Vinay K. Sharma、Cheong-Yong Yun、Eunmiri Roh、Bang-Yeon Hwang、Youngsoo Kim、Sang-Hun Jung

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.02.067

  日期：2010.5

  In order to define the structural requirements of phenylthiourea (PTU), a series of thiourea and thiosemicarbazone analogs were prepared and evaluated as inhibitors of melanogenesis in melanoma B16 cells. The most potent analog was 2-(4-tert-butylbenzylidene)hydrazinecarbothioamide (1u) with an IC50 value of 2.7 mu M in inhibition of melanogenesis. The structure for potent inhibitory activity of these derivatives are required with the direct connection of pi-planar structure to thiourea without steric hinderance in PTU derivatives and the hydrophobic substituent at para position in case of semicarbazones. (C) 2010 Published by Elsevier Ltd.
• Isothiourea analogues of histamine as potent agonists or antagonists of the histamine H3-receptor
  作者：H van der Goot、MJP Schepers、GJ Sterk、H Timmerman

  DOI：10.1016/0223-5234(92)90185-4

  日期：1992.8

  The synthesis and H-3-activity of a series of isothiourea analogues of histamine have been described. It has been shown that S-[2-(4(5)-imidazolyl)ethylisothiourea (VUF 8325) is a potent H-3-agonist measured as the electrically evoked contraction of the guinea-pig ileum. Upon methylation of the imidazole system or the isothiourea moiety a decrease in affinity was observed leading to either weak agonists or weak antagonists. Introduction of N-(phenylalkyl) substituents at the isothiourea part gives rise to highly potent H-3-antagonists. Particularly the 4-chlorobenzyl group appeared to be favourable in the series described resulting in a histamine H-3-antagonist with a pA2-value of 9.9.
• ANTIVIRAL COMPOUNDS AND USE THEREOF
  申请人：UNIVERSITA DEGLE STUDI DI SIENA

  公开号：US20210070737A1

  公开（公告）日：2021-03-11

  The present invention relates to compounds of formula (I), their use as medicaments, in particular as broad spectrum antiviral agents, their combination with a further antiviral agent and relative pharmaceutical compositions. In particular, the compounds of the invention are useful in the treatment of a disease caused by an enveloped virus.