[1(1S)]-2,3:4,5-二-O-环己基亚基-6-O-(苯基甲基)-D-myo-肌醇4,7,7-三甲基-3-氧代-2-氧杂双环[2.2.1]庚烷-1-羧酸酯 | 108340-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [1(1S)]-2,3:4,5-二-O-环己基亚基-6-O-(苯基甲基)-D-myo-肌醇4,7,7-三甲基-3-氧代-2-氧杂双环[2.2.1]庚烷-1-羧酸酯
• 英文名称: 6-O-benzyl-1-O-camphanoyl-2,3:4,5-di-O-cyclohexylidene-myo-inositol
• CAS: 108340-80-3
• 化学式: C₃₅H₄₆O₉
• 分子量: 610.745
• InChiKey: FAPFVVPEGWECJO-NJHMRXGGSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-153 °C
• 沸点：
  711.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.51
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  98.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1(1S)]-2,3:4,5-二-O-环己基亚基-6-O-(苯基甲基)-D-myo-肌醇4,7,7-三甲基-3-氧代-2-氧杂双环[2.2.1]庚烷-1-羧酸酯 在 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以0.389 g的产率得到[(3aR,4S,5R,6S,7S,7aR)-6,7-dihydroxy-5-phenylmethoxyspiro[3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzodioxole-2,1'-cyclohexane]-4-yl] (1S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  肌醇多磷酸盐的全合成

  摘要：

  分别合成肌醇4-磷酸酯（），肌醇1,4-二磷酸（）和肌醇1,4,5-三磷酸（）的各个对映异构体，以及外消旋肌醇1的合成，据报道有3,4-三磷酸（）和肌醇2,4,5-三磷酸（）。合成的特征在于使用樟脑酸酯来拆分受保护的肌醇，以及使用焦磷酸四苄基酯作为多羟基醇的有效磷酸化剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89510-7
• 作为产物：
  描述：

  1-O-Benzoyl-2,3 、 (1S)-(-)-莰烷酰氯 以35%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  VACCA, JOSEPH P.;SOIMS, S. JANE DE;HUFF, JOEL R.;BILLINGTON, DAVID C.;BAK+, TETRAHEDRON, 45,(1989) N7, C. 5679-5702

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Metabolism of themyo-Inositol Pentakisphosphates
  作者：Marco T. Rudolf、Thorsten Kaiser、Andreas H. Guse、Georg W. Mayr、Carsten Schultz

  DOI：10.1002/jlac.199719970909

  日期：1997.9

  All six isomeric myo-inositol pentakisphosphates (InsP5), consisting of the two meso compounds myo-inositol 1,3,4,5,6-pentakisphosphate [Ins(1,3,4,5,6)P5] (18) and myo-inositol 1,2,3,4,6-pentakisphosphate [Ins(1,2,3,4,6)P5] (22) and two pairs of enantiomers myo-inositol 1,2,4,5,6-pentakisphosphate [Ins(1,2,4,5,6)P5] (15) myo-inositol 2,3,4,5,6-pentakisphosphate [Ins(2,3,4,5,6)P5] (ent-15) and myo-inositol

  所有六种异构体肌肌醇pentakiSPhoSPhates（INSP 5），由两个的内消旋化合物肌醇肌醇1,3,4,5,6- pentakiSPhoSPhate【INS（1,3,4,5,6）p 5 ]（18）和肌肌醇1,2,3,4,6- pentakiSPhoSPhate【INS（1,2,3,4,6）p 5 ]（22）和两对对映体的MYO肌醇1,2,4,5- ，6- pentakiSPhoSPhate【INS（1,2,4,5,6）p 5 ]（15）肌醇肌醇2,3,4,5,6- pentakiSPhoSPhate【INS（2,3,4,5,6-） P 5 ]（ent - 15）和myo-肌醇1,2,3,5,6-五磷酸[Ins（1,2,3,5,6）P 5 ]（20）肌醇-肌醇1,2,3,4,5-五磷酸[Ins（1分别合成了（2,3,4,5）P 5 ]（ent - 20）。这些化合物已在组织中发现，
• Studies Related to Synthesis of Glycophosphatidylinositol Membrane-Bound Protein Anchors. 6. Convergent Assembly of Subunits
  作者：Robert Madsen、Uko E. Udodong、Carmichael Roberts、David R. Mootoo、Peter Konradsson、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1021/ja00110a011

  日期：1995.2

  Glycophosphatidylinositol anchors of membrane-bound proteins are thought to comprise a common pentasaccharide core containing mannan, glucosamine, and inositol residues. A synthetic route to this core is described. In addition, the complete heptasaccharide moiety of the rat brain Thy-1 membrane anchor, the first mammalian membrane anchor to be characterized, has been synthesized. In the case of the Thy-1 anchor, the synthetic plan is based on three building blocks comprising glucosamine-inositol, galactosamine-mannose, and trimannan residues. Although glycosyl donors other than n-pentenyl glycosides (NPGs) have been used in preparing each of these building blocks, the final assembly of the heptasaccharide utilizes NPGs as the only glycosyl donors. The mildness of the conditions for these coupling reactions has allowed us to make provisions for subsequent installation of the three phosphodiester units.
• The total synthesis of D- and L-myo-inositol 1,4,5-trisphosphate
  作者：Joseph P. Vacca、S. Jane DeSolms、Joel R. Huff

  DOI：10.1021/ja00245a059

  日期：1987.5