bis[3'',4''-(5,2'-bithiophen-2-yl)]-2,2':5',2'':5'',2''':5''',2''''-pentathiophene | 144687-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: bis[3'',4''-(5,2'-bithiophen-2-yl)]-2,2':5',2'':5'',2''':5''',2''''-pentathiophene
• 英文别名: tetrakis(5,2'-bithiophene-2-yl)thiophene；T9(5)；2,3,4,5-Tetrakis(5-thiophen-2-ylthiophen-2-yl)thiophene
• CAS: 144687-62-7
• 化学式: C₃₆H₂₀S₉
• 分子量: 741.149
• InChiKey: BUOXZEJHFQLKHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.433±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.6
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  254
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  bis(5,2'-bithiophene-2-yl)acetylene 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以57%的产率得到bis[3'',4''-(5,2'-bithiophen-2-yl)]-2,2':5',2'':5'',2''':5''',2''''-pentathiophene
  参考文献：
  名称：

  Tetra-2-thienyl- and Tetrakis(5,2'-bithiophene-2-yl)thiophenes and Selenophenes

  摘要：

  Heating a mixture of di-2-thienylacetylene (1) and elemental selenium in benzene at 220-225-degrees-C for 9 h in a stainless steel autoclave affords tetra-2-thienylselenophene (2b) in 65% yield. In similar ways, heating a mixture of bis(5,2'-bithiophene-2-yl)acetylene (3) and elemental sulfur or selenium gives tetrakis-(5,2'-bithiophene-2-yl)thiophene (4a) or selenophene (4b), respectively, in satisfactory yields.

  DOI：

  10.3987/com-92-6027

文献信息

• Spider-Like Oligothiophenes
  作者：Tiziana Benincori、Marcello Capaccio、Filippo De Angelis、Luigi Falciola、Michele Muccini、Patrizia Mussini、Alessandro Ponti、Stefano Toffanin、Pietro Traldi、Francesco Sannicolò

  DOI：10.1002/chem.200701117

  日期：2008.1.7

  suggested a few basic rules for the design of structurally simple and easily accessible oligothiophenes endowed with properties not far from those exhibited by much more complex and synthetically demanding architectures. The synthesis and computational investigation of three examples of a class of oligothiophenes (spider-like) tailored according to these indications are reported together with their exhaustive

  仔细分析和比较近期文献中可用于多噻吩分子组装的光学和电化学数据，为设计结构简单且易于使用的低聚噻吩提供了一些基本规则，这些低聚噻吩的性能与复杂得多且合成要求高的体系结构所展现的性能相差不远。报告了根据这些适应症量身定制的一类寡聚噻吩（蜘蛛状）的三个实例的合成和计算研究，以及它们的详尽的光学和电化学表征。新化合物（T9 5，T14 6，T19 7）的特征是噻吩，2,2'-联噻吩和2,2'，5'，2''-叔噻吩单元（蜘蛛体）被完全取代5-（2,2'-bithiophen）yl侧链（蜘蛛腿）。吸收数据和电化学数据吻合良好，并指示出较高的π共轭水平，可与更大的装配体所显示的数据相媲美。靠近第一个氧化峰的电极电势循环可快速且可重现地形成导电，高度稳定的[TXn] m薄膜，该薄膜主要由二聚体（m = 2）组成。在氘标记的T9 5上进行的电氧化动力学实验，再在所得二聚体上进行激光解吸电离质谱分析，表明偶