propiophenone (S)-1-amino-2-(1'-methoxy-1'-methylethyl)pyrrolidine hydrazone | 118535-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: propiophenone (S)-1-amino-2-(1'-methoxy-1'-methylethyl)pyrrolidine hydrazone
• CAS: 118535-64-1
• 化学式: C₁₇H₂₆N₂O
• 分子量: 274.406
• InChiKey: JLYFUSJAEKQFLO-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  24.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propiophenone (S)-1-amino-2-(1'-methoxy-1'-methylethyl)pyrrolidine hydrazone 在 臭氧 、 2-(Phenylsulfonyl)-3-phenyloxaziridin 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (S)-1-nitroso-2-(1-methoxy-1-methylethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  通过金属化手性的羟基化反应，对映选择性地合成保护的α-羟基醛和酮

  摘要：

  高的对映体纯度的α-苄氧基醛和α-乙酰氧基酮4通过恶唑烷介导的手性氮杂酸酯的羟基化反应以良好的总收率制备。作为助剂，使用了新的脯氨酸衍生的肼试剂5。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87901-0
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-氨基-2-(1'-甲氧基-1'-甲基乙基)吡咯啉 、 苯丙酮 生成 propiophenone (S)-1-amino-2-(1'-methoxy-1'-methylethyl)pyrrolidine hydrazone
  参考文献：
  名称：

  通过金属化手性的羟基化反应，对映选择性地合成保护的α-羟基醛和酮

  摘要：

  高的对映体纯度的α-苄氧基醛和α-乙酰氧基酮4通过恶唑烷介导的手性氮杂酸酯的羟基化反应以良好的总收率制备。作为助剂，使用了新的脯氨酸衍生的肼试剂5。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87901-0

文献信息

• Diastereo- and Enantioselective Synthesis of ∆2-1,2,4-Oxadiazolines by 1,3-Dipolar Cycloaddition of Nitrile Oxides with Chiral Hydrazones
  作者：Dieter Enders、Ilka Meyer、Jan Runsink、Gerhard Raabe

  DOI：10.3987/com-98-s(h)100

  日期：——

  Diastereo- and enantioselective 1,3-dipolar cycloadditions of nitrile oxides (3) with alpha,beta-unsaturated hydrazones (2) gave spiro oxadiazolines (4) in good yields and low to excellent diastereomeric excesses (de = 5 - greater than or equal to 98%). Open chain hydrazones (6) afforded 5,5-disubstituted Delta(2)-1,2,4-oxadiazolines (7). A subsequent N-N bond cleavage to remove the chiral auxiliary was achieved with formic acid and gave the oxadiazolines (8) (ee = 0 - 91%).