N-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)thiophene-2-carboxamide | 153595-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)thiophene-2-carboxamide
• 英文别名: N-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)thiophene-2-carboxamide
• CAS: 153595-69-8
• 化学式: C₂₃H₁₈NOPS
• 分子量: 387.442
• InChiKey: FROQFNQUEAJCCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  545.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.07
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)thiophene-2-carboxamide 生成 2-氰基噻吩
  参考文献：
  名称：

  Ph 3 P=N--Li 在有机合成和杂原子化学中的新应用

  摘要：

  锂三苯基氨基鏻氮杂基二化物 1 再次被证明是有机合成中非常好的工具，可以进一步合成各种化合物，如乙烯基腈、芳香族或杂芳香族腈以及单、双和三膦亚胺。

  DOI：

  10.1080/10426500212281
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酰氯 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导二恶唑酮脱羧生成膦酰亚胺和脲

  摘要：

  实现了可见光诱导的无外部催化剂的二恶唑酮脱羧，形成 N=P 和 N-C 键，从而获得膦酰亚胺酰胺和脲。通过这种实用策略，在系统 ppm Fe 存在的情况下，可以高产率（高达 98%）合成各种膦酰亚胺酰胺和脲（47 个实例）。

  DOI：

  10.3390/molecules27123648

文献信息

• Interweaving Visible‐Light and Iron Catalysis for Nitrene Formation and Transformation with Dioxazolones
  作者：Jing‐Jing Tang、Xiaoqiang Yu、Yi Wang、Yoshinori Yamamoto、Ming Bao

  DOI：10.1002/anie.202016234

  日期：2021.7.19

  transfer reactions with dioxazolones for intermolecular C(sp3)-N, N=S, and N=P bond formation are described. These reactions occur with exogenous-ligand-free process and feature satisfactory to excellent yields (up to 99 %), an ample substrate scope (109 examples) under mild reaction conditions. In contrast to intramolecular C−H amidations strategies, an intermolecular regioselective C−H amidation via

  本文描述了可见光驱动的铁催化氮烯转移反应与二恶唑酮分子间 C(sp 3 )-N、N=S 和 N=P 键的形成。这些反应在无外源配体的过程中发生，并且具有令人满意的优异产率（高达 99%），在温和的反应条件下具有足够的底物范围（109 个例子）。与分子内 C−H 酰胺化策略相反，设计了通过可见光诱导的氮烯转移反应的分子间区域选择性 C−H 酰胺化。机理研究表明该反应通过自由基途径进行。计算研究表明，二恶唑酮的脱羧取决于通过可见光照射将六重态二恶唑酮结合铁物质转化为四重旋态。
• Unprecedented Transformation of a Directing Group Generated In Situ and Its Application in the One-Pot Synthesis of 2-Alkenyl Benzonitriles
  作者：Ravi Kumar、Rajesh K. Arigela、Bijoy Kundu

  DOI：10.1002/chem.201501449

  日期：2015.8.10

  An unprecedented protocol for the transformation of benzoyl azides into benzonitrile derivatives via iminophosphoranes generated in situ is described. The strategy was successfully applied to the de‐novo synthesis of 2‐alkenylated benzonitrile derivatives from benzoyl azides through ortho CH activation/alkenylation followed by subsequent rearrangement. The salient features of this protocol involve

  描述了通过原位产生的亚氨基正膦将苯甲酰基叠氮化物转化为苯甲腈衍生物的空前协议。该策略被成功地应用到从头合成2-烯化的苯甲腈通过由苯甲酰叠氮化物衍生物邻Ç  ħ激活/烯基化，接着随后的重排。该方案的显着特征涉及通过使用较便宜的Ru催化剂在温和的反应条件下在一个罐中通过氰化和烯化作用引入两个重要的功能。通过分离和表征（使用31 P NMR）具有两个邻位的中间体来建立机理 在特定的反应条件下，亚氨基正膦和烯烃的官能团。
• 一种合成膦酰亚胺类化合物的方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN111978349B

  公开（公告）日：2022-12-09

  本方法涉及一种合成膦酰亚胺类化合物的方法，属于金属催化有机合成领域。一种合成膦酰亚胺类化合物的方法，包括以下步骤：将N‑烃酰氧基酰胺衍生物、三级膦、催化剂、有机溶剂加入反应容器中，室温下，空气氛围中反应，反应结束后经过后处理即得到膦酰亚胺类化合物。本发明公开的一种合成膦酰亚胺类化合物的方法具有以下的有益之处：(1)底物的范围广；(2)催化剂价格相对低廉，并且用量较少；(3)反应操作简单；(4)反应收率较高，放大至克级反应仍然能取得较高收率。
• Construction of <i>N</i>-Acyliminophosphoranes via Iron(II)-Catalyzed Imidization of Phosphines with <i>N</i>-Acyloxyamides
  作者：Sen Lin、Bo Lin、Zongtao Zhang、Jianhui Chen、Yanshu Luo、Yuanzhi Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01238

  日期：2022.5.6

  Employing FeCl2 as a cheap and readily available catalyst, a facile imidization of phosphines with N-acyloxyamides is described, affording synthetically useful N-acyliminophosphoranes with high functional group tolerance. The transformation is easily performed under an air atmosphere at room temperature and could be scaled up to gram scale with a catalyst loading of 1 mol %. The iminophosphoranyl moiety

  使用 FeCl 2作为廉价且容易获得的催化剂，描述了膦与 N-酰氧基酰胺的简便亚胺化反应，提供了具有高官能团耐受性的合成有用的N-酰基亚氨基正膦。该转化在室温下的空气气氛下很容易进行，并且可以在催化剂负载量为 1 mol% 的情况下放大至克级。产物中的亚氨基正膦基部分被进一步用作在 Rh(III) 催化下可控邻位C(sp 2 )-H 键酰胺化的有效导向基团。
• Reaction of Amide and Sodium Azide for the Synthesis of Acyl Azide, Urea, and Iminophosphorane
  作者：Devaneyan Joseph、Sunwoo Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02429

  日期：2022.8.26

  in DMF at 25 °C and produce the symmetrical ureas in THF/H2O at 80 °C via the sequential reaction of acyl substitution and Curtius rearrangement. All acyl azides were also obtained from the secondary amides via sequential reaction of p-toluenesulfonyl chloride and NaN3. In addition, keto-stabilized iminophosphoranes were prepared from a one-pot reaction of amides, NaN3, and phosphines.

  酰胺与 NaN 3在 25 °C 下在 DMF 中反应生成酰基叠氮化物，并在 80 °C 下通过酰基取代和 Curtius 重排的顺序反应在 THF/H 2 O 中生成对称脲。所有的酰基叠氮化物也是由仲酰胺通过对甲苯磺酰氯和NaN 3 的顺序反应得到的。此外，由酰胺、NaN 3和膦的一锅法反应制备了酮基稳定的亚氨基正膦。