2-cyano-3-ethoxy-6-ethyl-4,5,6a,11-tetraazabenzo[a]fluorene | 1039724-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 2-cyano-3-ethoxy-6-ethyl-4,5,6a,11-tetraazabenzo[a]fluorene
• 英文别名: 5-Ethoxy-9-ethyl-6,8,10,17-tetrazatetracyclo[8.7.0.02,7.011,16]heptadeca-1(17),2(7),3,5,8,11,13,15-octaene-4-carbonitrile；5-ethoxy-9-ethyl-6,8,10,17-tetrazatetracyclo[8.7.0.02,7.011,16]heptadeca-1(17),2(7),3,5,8,11,13,15-octaene-4-carbonitrile
• CAS: 1039724-42-9
• 化学式: C₁₈H₁₅N₅O
• 分子量: 317.35
• InChiKey: YWSDSHCEBBBANA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2-benzimidazolinylidene)-5-cyano-6-ethoxy-2-imino-2,3-dihydropyridine 、 原丙酸三乙酯 反应 12.0h， 以33%的产率得到2-cyano-3-ethoxy-6-ethyl-4,5,6a,11-tetraazabenzo[a]fluorene
  参考文献：
  名称：

  用原酸酯对3-烷氧基-6-烷基-2-氰基-4,5,6a，11-四氮杂苯并[ a ]芴进行亲电取代

  摘要：

  熔融四环，由2-烷氧基-合成6-烷基-3-烷氧基-2-氰基-4,5,6a，11-四氮杂苯并[ a ]芴衍生物（5a，b，c，d，e，f）。 5-（苯并咪唑-2-亚烷基）-3-氰基-6-亚氨基-5,6-二氢吡啶（4b，c），当在原乙酸乙酯或原丙酸乙酯中回流时，亲电子芳族取代发生在邻位稠合四环中的氰基吡啶环（5b，c，e，f）得到6-烷基-3-烷氧基-2-氰基-1-乙基-4,5,6a，11-四氮杂苯并[a ]芴（6b，c，e，f）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450313

文献信息

• Electrophilic aromatic substitution of 3-alkoxy-6-alkyl-2-cyano-4,5,6a,11-tetraazabenzo[<i>a</i>]fluorene with orthoesters
  作者：Yoshihisa Okamoto、Yoshimi Yamaguchi、Mitsuaki Maeda、Yoshihisa Kurasawa

  DOI：10.1002/jhet.5570450313

  日期：2008.5

  Fused tetracycles, 6-alkyl-3-alkoxy-2-cyano-4,5,6a,11-tetraazabenzo[a]fluorene derivatives (5a,b,c,d,e,f), are synthesized from 2-alkoxy-5-(benzimidazol-2-ylidene)-3-cyano-6-imino-5,6-dihydro-pyridines (4b,c), and when refluxed in ethyl orthoacetate or ethyl orthopropionate, the elecrophilic aromatic substitution occurs at the ortho position of the cyanopyridine ring in the fused tetracycles (5b,c

  熔融四环，由2-烷氧基-合成6-烷基-3-烷氧基-2-氰基-4,5,6a，11-四氮杂苯并[ a ]芴衍生物（5a，b，c，d，e，f）。 5-（苯并咪唑-2-亚烷基）-3-氰基-6-亚氨基-5,6-二氢吡啶（4b，c），当在原乙酸乙酯或原丙酸乙酯中回流时，亲电子芳族取代发生在邻位稠合四环中的氰基吡啶环（5b，c，e，f）得到6-烷基-3-烷氧基-2-氰基-1-乙基-4,5,6a，11-四氮杂苯并[a ]芴（6b，c，e，f）。