1-α-D-(3,5-di-O-benzoyl-2-O-toluenesulfonylarabinofuranosyl)-2-nitroimidazole | 1225013-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-α-D-(3,5-di-O-benzoyl-2-O-toluenesulfonylarabinofuranosyl)-2-nitroimidazole
• 英文别名: 1-α-D-(3,5-di-O-benzoyl-2'-O-tosylfonylarabinofuranosyl)-2-nitroimidazole
• CAS: 1225013-31-9
• 化学式: C₂₉H₂₅N₃O₁₀S
• 分子量: 607.598
• InChiKey: LYEUKGGMGHLJPP-XPGKHFPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  166.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-α-D-(3,5-di-O-benzoylarabinofuranosyl)-2-nitroimidazole 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 16.0h， 以82%的产率得到1-α-D-(3,5-di-O-benzoyl-2-O-toluenesulfonylarabinofuranosyl)-2-nitroimidazole
  参考文献：
  名称：

  FRAZ的合成，放射氟化和低氧选择性研究：临床低氧标记物[ 18 F] -FAZA的构型和位置类似物

  摘要：

  目前的工作是评估1-α- d-（2-脱氧-2-氟核呋喃呋喃糖基）-2-硝基咪唑（FRAZ），一种新型的阿霉素核苷，它是潜在的肿瘤缺氧放射增敏剂。FRAZ是临床上使用的缺氧标记物1-α- d-（2-脱氧-2-氟阿拉伯呋喃糖基）-2-硝基咪唑（[ 18 F] -FAZA）的核糖类似物。对HCT-110大肠癌细胞的细胞毒性和低氧特异性体外结合的初步评估表明，FRAZ的放射增敏特性与FAZA相似，增敏剂增强比（SER）为〜1.8。[ 18的自动放射合成建立了使用商用自动合成装置（ASU）的F] -FRAZ（合成时间约32分钟；放射化学收率（无衰减）约22％），以促进其在基于PET的低氧肿瘤诊断中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.01.064