(R)-2-[(S)-4-(4-methoxybenzyloxy)butan-2-yl]cyclobutanone | 1029083-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-[(S)-4-(4-methoxybenzyloxy)butan-2-yl]cyclobutanone
• 英文别名: (2R)-2-[(2S)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]butan-2-yl]cyclobutan-1-one
• CAS: 1029083-79-1
• 化学式: C₁₆H₂₂O₃
• 分子量: 262.349
• InChiKey: HJOHPINTXFWFHL-SWLSCSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-[(S)-4-(4-methoxybenzyloxy)butan-2-yl]cyclobutanone 、 (R)-2-烯丙基-6-碘-1-(甲苯-4-磺酰基)-1,2,3,4-四氢吡啶 在 甲基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (1R,2R)-2-[(2S)-4-(4-methoxybenzyloxy)butan-2-yl]-1-[(6R)-6-allyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-1,4,5,6-tetrahydropyridin-2-yl]cyclobutanol
  参考文献：
  名称：

  对盐酸的合成研究：使用NBS促进的半松果酚反应的复杂氮杂螺环的形成。

  摘要：

  提出了一种合成途径的研究，该途径结合了NBS促进的半频哪醇重排至盐酸中的6-氮杂螺[4.5]癸烷片段（1）。寻求一种收敛的方法，利用两个手性，对映体富集的结构单元，2-三甲基锡烷基哌啶烯10和取代的环丁酮19。这项研究中值得注意的合成操作包括：（a）NBS促进的非对映选择性很高的半频哪醇反应，该反应在酮25中建立了四个立体生成中心，以及（b）使用N - p-甲苯磺酰基-2-碘-2-哌啶烯作为碱性有机金属试剂的前体，这对片段10和19的成功偶联至关重要。

  DOI：

  10.1021/jo800336k
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-1-[4-(4-methoxybenzyloxy)-1-hydroxy-2-methylbutyl]cyclopropanol 在 吡啶 、 甲基磺酰氯 作用下， 反应 1.0h， 以90%的产率得到(R)-2-[(S)-4-(4-methoxybenzyloxy)butan-2-yl]cyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  对盐酸的合成研究：使用NBS促进的半松果酚反应的复杂氮杂螺环的形成。

  摘要：

  提出了一种合成途径的研究，该途径结合了NBS促进的半频哪醇重排至盐酸中的6-氮杂螺[4.5]癸烷片段（1）。寻求一种收敛的方法，利用两个手性，对映体富集的结构单元，2-三甲基锡烷基哌啶烯10和取代的环丁酮19。这项研究中值得注意的合成操作包括：（a）NBS促进的非对映选择性很高的半频哪醇反应，该反应在酮25中建立了四个立体生成中心，以及（b）使用N - p-甲苯磺酰基-2-碘-2-哌啶烯作为碱性有机金属试剂的前体，这对片段10和19的成功偶联至关重要。

  DOI：

  10.1021/jo800336k

文献信息

• Synthetic Studies toward Halichlorine: Complex Azaspirocycle Formation with Use of an NBS-Promoted Semipinacol Reaction
  作者：Paul B. Hurley、Gregory R. Dake

  DOI：10.1021/jo800336k

  日期：2008.6.1

  The investigations of a synthetic route incorporating a NBS-promoted semipinacol rearrangement to the 6-azaspiro[4.5]decane fragment within halichlorine (1) are presented. A convergent approach was pursued, utilizing two chiral, enantiomerically enriched building blocks, 2-trimethylstannyl piperidene 10 and substituted cyclobutanone 19. Noteworthy synthetic operations in this study include the following:

  提出了一种合成途径的研究，该途径结合了NBS促进的半频哪醇重排至盐酸中的6-氮杂螺[4.5]癸烷片段（1）。寻求一种收敛的方法，利用两个手性，对映体富集的结构单元，2-三甲基锡烷基哌啶烯10和取代的环丁酮19。这项研究中值得注意的合成操作包括：（a）NBS促进的非对映选择性很高的半频哪醇反应，该反应在酮25中建立了四个立体生成中心，以及（b）使用N - p-甲苯磺酰基-2-碘-2-哌啶烯作为碱性有机金属试剂的前体，这对片段10和19的成功偶联至关重要。