5-(naphthalen-1-yl)penta-2,4-diyn-1-ol | 1313759-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-(naphthalen-1-yl)penta-2,4-diyn-1-ol
• CAS: 1313759-60-2
• 化学式: C₁₅H₁₀O
• 分子量: 206.244
• InChiKey: RAZJMBWUDMZLBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(三甲基硅基)丙炔酸 、 5-(naphthalen-1-yl)penta-2,4-diyn-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以68%的产率得到5-(naphthalen-1-yl)penta-2,4-diyn-1-yl 3-(trimethylsilyl)propiolate
  参考文献：
  名称：

  苯并环丁二烯：一种不寻常的获取方式揭示了不寻常的反应模式

  摘要：

  芳炔与炔烃反应生成苯并环丁二烯 (BCB) 中间体的情况很少见。我们在这里报道了这种反应的例子，通过侧链或外部缺电子炔烃对 BCB 的 Diels-Alder 捕获揭示了这一点。DFT 计算支持反应过程的机理描述。发现了一种三组分过程，首先将苯与富电子炔烃连接，然后与贫电子炔烃连接。据报道，BCB 在 Diels-Alder 反应中作为 4π 二烯组分发挥着罕见的作用。这些结果还为用于生成苯炔的十六氢-狄尔斯-阿尔德反应的各个方面提供了新的线索。

  DOI：

  10.1002/anie.201803872
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基萘 、 2-丙炔-1-醇 在 氧气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到5-(naphthalen-1-yl)penta-2,4-diyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Homo and Heterocoupling of Terminal Alkynes Using Catalytic CuCl2 and DBU

  摘要：

  使用催化量的 CuCl2 和 DBU 可以有效地实现端炔的同偶联。这种方法可以扩展到将两个不同的末端炔烃耦合在一起，方法是将其中一个炔烃伙伴（最好是富电子炔烃）的用量比另一个多五倍。

  DOI：

  10.1071/ch11080