(E)-5-chloro-1-pentenylzinc iodide | 152329-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: (E)-5-chloro-1-pentenylzinc iodide
• CAS: 152329-34-5
• 化学式: C₅H₈ClIZn
• 分子量: 295.866
• InChiKey: GULCVUYGEZPQQB-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲苯磺酰氰 、 (E)-5-chloro-1-pentenylzinc iodide 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到(E)-6-chloro-2-hexenenitrile
  参考文献：
  名称：

  通过对甲苯磺酰基氰化氰化功能化有机卤化锌制备多官能腈

  摘要：

  各种带有官能团的烷基，烯基，炔基，苄基，芳族或杂环有机锌卤化物，如酯，硼酸酯，氰化物，卤化物或三烷氧基甲硅烷基在温和的条件下与对甲苯磺酰氰化物反应，从而在69- 93％的产率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60640-8
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-chloro-1-iodo-1-pentene 、 zinc(II) iodide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 以>90的产率得到(E)-5-chloro-1-pentenylzinc iodide
  参考文献：
  名称：

  Preparation of polyfunctional olefins and allenes using 1,1-bimetallics of zinc and zirconium

  摘要：

  The hydrozirconation of various alkenylzinc halides with Cp2Zr(H)Cl in dry dichloromethane provides 1,1-dimetalloalkanes of zinc and zirconium which react with aldehydes, providing (E)-alkenes with good to excellent stereoselectivity (up to 98% E). The reaction tolerates the presence of a wide range of functionalities in the dimetallic species as well as in the aldehyde, allowing the preparation of functionalized olefins. Ketones can also be olefinated by these reagents. However, only a moderate stereoselectivity is observed. The hydrozirconation of alkynylzinc halides with CP2Zr(H)Cl gives 1,1-dimetalloalkenes of zinc and zirconium which react with aldehydes, affording allenes. The olefination of alpha,beta-unsaturated aldehydes provides a short access of 1,2,4-trienes.

  DOI：

  10.1021/om00013a020