(3aR,6aS)-4-benzyl-2-methyl-6,6a-dihydro-3aH-pyrrolo[2,3-d]oxazol-5(4H)-one | 1017553-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aR,6aS)-4-benzyl-2-methyl-6,6a-dihydro-3aH-pyrrolo[2,3-d]oxazol-5(4H)-one
• 英文别名: (3aR,6aS)-4-benzyl-2-methyl-6,6a-dihydro-3aH-pyrrolo[2,3-d][1,3]oxazol-5-one
• CAS: 1017553-57-9
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂
• 分子量: 230.266
• InChiKey: OUXYUVFISDCPEG-WCQYABFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,6aS)-4-benzyl-2-methyl-6,6a-dihydro-3aH-pyrrolo[2,3-d]oxazol-5(4H)-one 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.42h， 以42%的产率得到N-((2R,3S)-1-benzyl-3-hydroxy-5-oxopyrrolidin-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Ritter Reactions of Chiral Cyclic N-Acyliminium Ions:  Synthesis of Pyrido- and Pyrrolo[2,3-d]oxazoles and 4-Hydroxy-5-N-acylaminopyrrolidines and 5-Hydroxy-6-N-acylaminopiperidines

  摘要：

  Pyrido- and pyrrolo[2,3-d]oxazoles can be conveniently prepared in high yield from the Ritter reaction of nitriles and in situ generated chiral cyclic N-acyliminium ions. cis-4-Hydroxy-5-acylaminopyrrolidines and cis-5-hydroxy-6-acylaminopiperidines can be readily obtained by acid hydrolysis of these bicyclic heterocyclic compounds, respectively.

  DOI：

  10.1021/jo800007g
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-1-benzyl-4,5-dihydroxypyrrolidin-2-one 、 乙腈 在 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 16.0h， 以93%的产率得到(3aR,6aS)-4-benzyl-2-methyl-6,6a-dihydro-3aH-pyrrolo[2,3-d]oxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Ritter Reactions of Chiral Cyclic N-Acyliminium Ions:  Synthesis of Pyrido- and Pyrrolo[2,3-d]oxazoles and 4-Hydroxy-5-N-acylaminopyrrolidines and 5-Hydroxy-6-N-acylaminopiperidines

  摘要：

  Pyrido- and pyrrolo[2,3-d]oxazoles can be conveniently prepared in high yield from the Ritter reaction of nitriles and in situ generated chiral cyclic N-acyliminium ions. cis-4-Hydroxy-5-acylaminopyrrolidines and cis-5-hydroxy-6-acylaminopiperidines can be readily obtained by acid hydrolysis of these bicyclic heterocyclic compounds, respectively.

  DOI：

  10.1021/jo800007g