(2S,3S)-ethyl-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-hydroxy-3-phenylpropanoate | 1116503-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-ethyl-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-hydroxy-3-phenylpropanoate
• 英文别名: ethyl (2S,3S)-3-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 1116503-92-4
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₅
• 分子量: 309.362
• InChiKey: VPQRYGKPSNYLRI-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-ethyl-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-hydroxy-3-phenylpropanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (2S,3S)-2-(t-butyloxycarbonyl(methyl)amino)-3-hydroxy-3-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  线性四肽环化效率的研究：腱毒素B和二氢氧还蛋白的合成

  摘要：

  描述了使用分子模型研究和化学合成方法研究N-甲基线性四肽的环化效率的方法。具有两个N-甲基的线性肽MeAla-Leu-MePhe-Gly与N端的胺和C端的羰基更紧密地形成γ-turn-like构象，从而得到所需的环状四肽二氢氧还蛋白。另外，已经报道了通过Fmoc固相肽合成和在溶液相中环化的组合来合成腱毒素B。不常见的氨基酸，L- N由肉桂酸乙酯制备在固体载体上组装的-甲基-β-羟基苯丙氨酸衍生物。分别用DIPCI / HOBt / DIPEA和Et 3 SiH / Pd（OH）2对环四肽的形成和苄基醚的裂解进行了优化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.09.011
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2R,3S)-3-hydroxy-2-(((4-nitrophenyl)sulfonyl)oxy)-3-phenylpropanoate 在 sodium azide 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2S,3S)-ethyl-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-hydroxy-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  线性四肽环化效率的研究：腱毒素B和二氢氧还蛋白的合成

  摘要：

  描述了使用分子模型研究和化学合成方法研究N-甲基线性四肽的环化效率的方法。具有两个N-甲基的线性肽MeAla-Leu-MePhe-Gly与N端的胺和C端的羰基更紧密地形成γ-turn-like构象，从而得到所需的环状四肽二氢氧还蛋白。另外，已经报道了通过Fmoc固相肽合成和在溶液相中环化的组合来合成腱毒素B。不常见的氨基酸，L- N由肉桂酸乙酯制备在固体载体上组装的-甲基-β-羟基苯丙氨酸衍生物。分别用DIPCI / HOBt / DIPEA和Et 3 SiH / Pd（OH）2对环四肽的形成和苄基醚的裂解进行了优化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.09.011

文献信息

• A new cost-effective Ru-chloramphenicol base derivative catalyst for the asymmetric transfer hydrogenation/dynamic kinetic resolution of N-Boc α-amino-β-ketoesters and its application to the synthesis of the chiral core of vancomycin
  作者：Xinlong Wang、Lingjun Xu、Fangjun Xiong、Yan Wu、Fener Chen

  DOI：10.1039/c6ra05109j

  日期：——

  Herein we describe the application of a series of newly developed Ru-chloramphenicol base derivative complexes as catalysts for the highly diastereo- and enantioselective transfer hydrogenation of N-Boc α-amino-β-ketoesters for the asymmetric synthesis of anti-N-Boc-β-hydroxy-α-amino esters. This report highlights the utility of this catalytic methodology for the preparation of pharmaceutical compounds

  在本文中，我们描述了一系列新开发的Ru-氯霉素碱衍生物配合物作为催化剂用于N - Bocα-氨基-β-酮酸酯的高度非对映和对映选择性转移氢化反应的反对称N- Boc- β-羟基-α-氨基酯。该报告强调了这种催化方法在制备带有两个立体中心的N -Bocα-氨基-β-羟基亚结构的药物化合物中的实用性。
• Highly enantioselective synthesis of anti aryl β-hydroxy α-amino esters via DKR transfer hydrogenation
  作者：Zhuqing Liu、C.Scott Shultz、Candice A. Sherwood、Shane Krska、Peter G. Dormer、Richard Desmond、Claire Lee、Edward C. Sherer、Joseph Shpungin、James Cuff、Feng Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.146

  日期：2011.4

  aryl β-hydroxy α-amino esters via dynamic kinetic resolution (DKR), asymmetric transfer hydrogenation of α-amino β-keto esters is described. The anti β-hydroxyl α-amino esters were obtained both in high yields and high diasteroselectivity. The observed high anti selectivity is inconsistent with the previous results in literature. The absolute stereochemistry of the aryl β-hydroxy α-amino esters was

  描述了通过动态动力学拆分（DKR），α-氨基β-酮酯的不对称转移氢化有效制备高度对映体富集的芳基β-羟基α-氨基酯的方法。的抗β-α羟基氨基酯进行以高产率和高diasteroselectivity获得两者。观察到的高抗选择性与文献中先前的结果不一致。芳基β-羟基α-氨基酯的绝对立体化学通过化学衍生化和振动圆二色性（VCD）技术得到明确证实。