((2S,3S,5R)-3-azido-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) succinate | 131626-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: ((2S,3S,5R)-3-azido-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) succinate
• CAS: 131626-31-8
• 化学式: C₁₈H₂₀N₆O₉
• 分子量: 464.392
• InChiKey: BCOGPIKCWGWIKM-MISXGVKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.26
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  202.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  齐多夫定 在 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ((2S,3S,5R)-3-azido-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) succinate
  参考文献：
  名称：

  Human Vault Nanoparticle Targeted Delivery of Antiretroviral Drugs to Inhibit Human Immunodeficiency Virus Type 1 Infection

  摘要：

  “保险库”是一种普遍表达的内源性核糖核蛋白纳米粒子，具有用于靶向药物递送的潜力。在这里，我们展示了重组人保险库纳米粒子可以被某些关键的人外周血单个核细胞（PBMC）轻松吞噬，主要是树突状细胞、单核细胞/巨噬细胞和激活的T细胞。由于这些细胞类型是人体免疫缺陷病毒1型（HIV-1）感染的主要目标，我们研究了重组人保险库用于靶向递送抗逆转录病毒药物的实用性。我们对三种不同的抗逆转录病毒药物——齐多夫定、替诺福韦和埃尔维特格拉韦进行了化学修饰，以便直接与保险库结合。在感染试验中，药物结合的保险库抑制了HIV-1对PBMC的感染，其活性与自由药物相当，表明保险库递送和药物在HIV-1易感细胞的细胞质中释放。通过保险库纳米粒子结合物递送功能性药物的能力表明，它们在靶向递送药物对抗HIV-1方面具有潜在的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.9b00451

文献信息

• Conjugation of 3′-azido-3′-deoxythymidine with heparin
  作者：I. Yu. Ponedel’kina、V. N. Odinokov、E. A. Saitgalina、E. S. Lukina、U. M. Dzhemilev

  DOI：10.1134/s0012500808040046

  日期：2008.4