Brenztraubensaeure-anilid-phenylhydrazon | 7037-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Brenztraubensaeure-anilid-phenylhydrazon
• 英文别名: N-phenyl-2-(phenylhydrazinylidene)propanamide
• CAS: 7037-05-0
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O
• 分子量: 253.304
• InChiKey: RLGCIUAEKYYWNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  53.49
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[4-(4-nitrophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-3-yl]-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-pyrido[2,3-d]pyrimidin-4-one 、 Brenztraubensaeure-anilid-phenylhydrazon 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以75%的产率得到N3,1-diphenyl-5-oxo-6-[4-(4-nitrophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-3-yl]-1,5-dihydropyrido[2,3-d][1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  烯胺酮作为合成具有抗肿瘤和抗菌活性的取代吡唑的基石

  摘要：

  合成了新的含有 N-芳基吡唑的烯胺酮 2a、b 作为关键中间体。在乙酸铵的存在下，2a、b 与活性亚甲基化合物在乙酸中的反应得到取代的吡啶衍生物 5a-d。烯胺酮 2a、b 还与脂肪胺（如水合肼和盐酸羟胺）反应，分别得到联吡唑 8a、b 和吡唑基异恶唑 9a、b。另一方面，用杂环胺及其重氮盐处理 2a,b 得到相应的 [1,2,4] 三唑并 [4,3-a] 嘧啶 12a,b 和吡唑基羰基 [1,2,4] 三唑并-[3,4-c][1,2,4]三嗪 14a,b。此外，2-thioxo-2,3-dihydro-1H-pyrido[2,3-d]pyrimidin-4-one (17) 通过烯胺酮 2a 与氨基硫尿嘧啶 (15) 的反应制备。17 与适当的腙酰氯 18a-c 的环缩合得到相应的吡啶并[2,3-d][1,2,4]三唑并[4,3-a]嘧啶-5-酮 21a-c。筛选了化合物 2b、14a 和

  DOI：

  10.3390/molecules16021834
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-N-苯基-丙酰胺 在 乙醚 、 乙醇 作用下， 生成 Brenztraubensaeure-anilid-phenylhydrazon
  参考文献：
  名称：

  Nef, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1892, vol. 270, p. 281

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cleavage of 2-acetyl-2-phenylazopropionanilide and related compounds by boron trifluoride. New Japp–Klingemann reactions
  作者：G. C. Barrett、M. M. El-abadelah、M. K. Hargreaves

  DOI：10.1039/j39700001986

  日期：——

  2-Acetyl, 2-cyano-, and 2-nitro-2-phenylazopropionic acid derivatives suffer cleavage of the phenylazo-grouping on treatment with boron trifluoride, giving benzenediazonium tetrafluoroborate and the corresponding difluoroboron propionic acid derivative; 2-cyano- or 2-nitro-2-phenylazoisobutyronitrile and the corresponding amides behave similarly, but 1-phenylazo-2-naphthol gives a difluoroboron salt, and

  在用三氟化硼处理时，2-乙酰基，2-氰基-和2-硝基-2-苯基偶氮丙酸衍生物遭受苯基偶氮基团的裂解，得到四氟硼酸苯重氮鎓和相应的二氟硼丙酸衍生物。2-氰基或2-硝基-2-苯基偶氮异丁腈和相应的酰胺具有相似的行为，但是1-苯基偶氮-2-萘酚生成二氟硼盐，并且在处理时将2-苯基偶氮（二苯基甲基）乙酸酯环化为1,3-二苯基吲唑与三氟化硼。在尝试的酮羰基羰基缩合反应过程中，酰基-2-苯基偶氮丙酸酯的酰基丢失，并转化为相应的苯基azo；描述了扩大Japp–Klingemann反应范围的新例子。
• Dimroth; Letsche, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1904, vol. 335, p. 102
  作者：Dimroth、Letsche

  DOI：——

  日期：——
• Nef, Justus Liebigs Annalen der Chemie, vol. 270, p. 301
  作者：Nef

  DOI：——

  日期：——