9-cyanoiminofluorene | 74373-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9-cyanoiminofluorene
• 英文别名: N-(9H-fluoren-9-ylidene)cyanamide；N-Cyano-9-imino-fluoren；fluoren-9-ylidenecyanamide
• CAS: 74373-05-0
• 化学式: C₁₄H₈N₂
• 分子量: 204.231
• InChiKey: KSSIVGQZGOLDPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-137 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  404.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-cyanoiminofluorene 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 9-芴酮
  参考文献：
  名称：

  9,10-二甲基蒽与亚硝酰基氰化物的环加合物的形成和热裂解反应

  摘要：

  亚硝基氰化物和9,10-二甲基蒽（DMA）（2）在–25°C下反应形成结晶环加合物9,10-二氢-9,10- （N-氰基环氧亚氨基）-9,10-二甲基蒽（1） 。加合物（1）在共轭二烯蒂巴因（3）的存在下分解，形成DMA（2）以及亚硝酰基氰化物和蒂巴因的加合物（4）。在40°C时，观察到一级动力学（k = 6.9×10 –5 s –1）对于DMA在苯中的释放，这与加合物（1）的缓慢解离，然后由蒂巴因快速捕获亚硝酰氰相一致。类似的一阶速率，k = 6.8×10 –5 s –1观察到在相同条件下加合物（1）和三苯基膦（2摩尔当量）的反应，产物为DMA，三苯基膦氧化物和三苯基膦N-氰酰亚胺（5）。用一系列二烯研究了由加合物（1）热生成的亚硝酰基氰化物的反应。共轭二烯，N-氰甲基-N-鸟氨酸（3; NCH 2 CN代替NMe），反式，反式-1,4-二苯基丁-1,3-二烯（6; R = H）和乙酸麦

  DOI：

  10.1039/p19810001802
• 作为产物：
  描述：

  9-重氮基-9H-芴 生成 9-cyanoiminofluorene
  参考文献：
  名称：

  HORSEWOOD P.; KIRBY G. W.; SHARMA R. P.; SWEENY G., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, PART 1, NO 6, 1802-1806

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Access to Cyanoimines Enabled by Dual Photoredox/Copper-Catalyzed Cyanation of <i>O</i>-Acyl Oximes
  作者：Hao Zhang、Ziyan Wei、Ai Hua Zhang、Shouyun Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02659

  日期：2020.9.18

  An efficient strategy for the synthesis of pharmaceutically important and synthetically useful cyanoimines, as well as cyanamides, has been described. This strategy is enabled by dual photoredox/copper-catalyzed cyanation of O-acyl oximes or O-acyl hydroxamides. This state of the art protocol for cyanoimines and cyanamides features readily available starting materials, mild reaction conditions, good functional group tolerance, and operational simplicity. The resultant cyanoimines can be transformed into structurally diverse and functionally important N-containing heterocycles.
• Joachims, Johannes C.; Rahman, Mohammed Abdur, Chemische Berichte, 1984, vol. 117, # 2, p. 502 - 516
  作者：Joachims, Johannes C.、Rahman, Mohammed Abdur

  DOI：——

  日期：——
• Aumueller, Alexander; Huenig, Siegfried, Angewandte Chemie, 1984, vol. 96, # 6, p. 437 - 438
  作者：Aumueller, Alexander、Huenig, Siegfried

  DOI：——

  日期：——
• HOZ S.; SPEIZMAN D., TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 50, 4855-4856
  作者：HOZ S.、 SPEIZMAN D.

  DOI：——

  日期：——
• JOCHIMS, J. C.;RAHMAN, M. A., CHEM. BER., 1984, 117, N 2, 502-516
  作者：JOCHIMS, J. C.、RAHMAN, M. A.

  DOI：——

  日期：——