S,S'-di-adamantyl dithiomalonate | 1073375-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代羰基化合物
• 英文名称: S,S'-di-adamantyl dithiomalonate
• CAS: 1073375-74-2
• 化学式: C₂₃H₃₂O₂S₂
• 分子量: 404.638
• InChiKey: MEHBRRSJXCQTDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.83
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(bromomethyl)cyclopent-2-enone 、 S,S'-di-adamantyl dithiomalonate 在 (S)-N-(3,3-dimethyl-1-(pyrrolidin-1-yl)butan-2-yl)-2,4,6-trimethylbenzenesulphonamide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 44.0h， 以77%的产率得到(S)-S,S'-di-adamantanyl 2-(2-methylene-3-oxocyclopentyl)propanebis(thioate)
  参考文献：
  名称：

  Tandem conjugate addition–elimination reaction promoted by chiral pyrrolidinyl sulfonamide (CPS)

  摘要：

  手性吡咯烷基磺酰胺被发现能够促进活化的烯丙基溴化物和1,3-二酮化合物之间的共轭加成–消除反应，并具有高的对映选择性，生成的高官能化产物可以通过简单转化生成多种有趣的对映体纯化合物。

  DOI：

  10.1039/b810905m

文献信息

• Chiral Bicyclic Guanidine as a Versatile Brønsted Base Catalyst for the Enantioselective Michael Reactions of Dithiomalonates and β-Keto Thioesters
  作者：Weiping Ye、Zhiyong Jiang、Yujun Zhao、Serena Li Min Goh、Dasheng Leow、Ying-Teck Soh、Choon-Hong Tan

  DOI：10.1002/adsc.200700326

  日期：2007.11.5

  A chiral bicyclic guanidine was developed as a versatile Brønsted base catalyst for the enantioselective Michael reactions of dithiomalonates and β-keto thioesters using a range of acceptors including maleimides, cyclic enones, furanone and acyclic 1,4-dicarbonylbutenes.

  开发了一种手性双环胍作为通用的布朗斯台德碱催化剂，使用一系列受体，包括马来酰亚胺，环状烯酮，呋喃酮和无环1,4-二羰基丁烯，用于二硫代丙二酸酯和β-酮硫代酸酯的对映选择性迈克尔反应。