4-(3-氨基-2-硝基苯基)哌嗪-1-羧酸叔丁酯 | 84807-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 4-(3-氨基-2-硝基苯基)哌嗪-1-羧酸叔丁酯
• 中文别名: 4-(3-氨基-2-硝基苯基)-1-哌嗪羧酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl 4-(3-amino-2-nitrophenyl)-piperazine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 4-(3-amino-2-nitrophenyl)piperazine-1-carboxylate；1,1-dimethylethyl 4-(3-amino-2-nitrophenyl)-1-piperazinecarboxylate；tert-butyl-4-(4-amino-2-nitrophenyl)-1-piperazinecarboxylate
• CAS: 84807-37-4
• 化学式: C₁₅H₂₂N₄O₄
• 分子量: 322.364
• InChiKey: HESOMQFVFSQAMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.268

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-氨基-2-硝基苯基)哌嗪-1-羧酸叔丁酯 在 盐酸 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 3-(6-amino-5-(7-(piperazin-1-yl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-pyridin-3-yl)-N,N-dimethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  利用基于结构的药物设计发现丝裂素活化蛋白激酶相互作用激酶1和2（MNK1 / 2）的选择性和强效抑制剂。

  摘要：

  描述了发现用于MNK1 / 2激酶的体外靶标验证的高效且选择性的小分子抑制剂9。氨基吡嗪苯并咪唑系列衍生自命中的HTS，并通过对接模型，构象分析和与抗靶标的结合口袋比较进行了优化。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01657
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-(3-azido-2-nitrophenyl)piperazine-1-carboxylate 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以226 mg的产率得到4-(3-氨基-2-硝基苯基)哌嗪-1-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  2-Phenyl-4-piperazinylbenzimidazoles: Orally active inhibitors of the gonadotropin releasing hormone (GnRH) receptor

  摘要：

  Antagonism of the gonadotropin releasing hormone (GnRH) receptor has shown positive clinical results in numerous reproductive tissue disorders such as endometriosis, prostate cancer and others. Traditional therapy has been limited to peptide agonists and antagonists. Recently, small molecule GnRH antagonists have emerged as potentially new treatments. This article describes the discovery of 2-phenyl-4-piperazinylbenzimidazoles as small molecule GnRH antagonists with nanomolar potency in in vitro binding and functional assays, excellent bioavailability (rat % F > 70) and demonstrated oral activity in a rat model having shown significant serum leuteinizing hormone (LH) suppression. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.05.024

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED BENZIMIDAZOLE CARBOXAMIDES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF MEDICAL DISORDERS<br/>[FR] BENZIMIDAZOLE CARBOXAMIDES SUBSTITUÉS ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉDICAUX
  申请人：BIAL BIOTECH INVEST INC

  公开号：WO2021055591A1

  公开（公告）日：2021-03-25

  The invention provides substituted benzimidazole carboxamides and related compounds, compositions containing such compounds, medical kits, and methods for using such compounds and compositions to treat a medical disorder, e.g., cancer, lysosomal storage disorder, neurodegenerative disorder, inflammatory disorder, in a patient.

  这项发明提供了替代苯并咪唑羧酰胺及相关化合物，含有这些化合物的组合物，医疗工具包，以及使用这些化合物和组合物治疗患者的医疗疾病的方法，例如癌症、溶酶体贮积症、神经退行性疾病、炎症性疾病。
• INDOLE AND BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AS DUAL 5-HT2A AND 5-HT6 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Adamed sp. z o.o.

  公开号：EP3530651A1

  公开（公告）日：2019-08-28

  The invention relates to new 4-(piperazin-1-yl)-2-(trifluoromethyl)-1H-indoles and 4-(piperazin-1-yl)-2-(trifluoromethyl)-1H-benzimidazoles represented by formula (I), wherein all symbols and variables are as defined in the description. The compounds can find use in a method of prevention and/or treatment of diseases selected from the group consisting of Alzheimer's disease, Parkinson's disease, Levy body dementia, dementia-related psychosis, schizophrenia, delusional syndromes and other psychotic conditions related and not related to taking psychoactive substances, depression, anxiety disorders of various aetiology, sleep disorders of various aetiology.

  该发明涉及新的4-(哌嗪-1-基)-2-(三氟甲基)-1H-吲哚和4-(哌嗪-1-基)-2-(三氟甲基)-1H-苯并咪唑，其化学式如下所示（I），其中所有符号和变量的定义如描述中所示。这些化合物可用于预防和/或治疗从阿尔茨海默病、帕金森病、莱文体痴呆、与痴呆相关的精神病、精神分裂症、妄想综合征以及与服用精神活性物质有关和无关的其他精神病症状、抑郁症、不同病因的焦虑症和不同病因的睡眠障碍等疾病的预防和/或治疗方法中。
• Chemical Compounds
  申请人：Gudmundsson Kristjan

  公开号：US20080214562A1

  公开（公告）日：2008-09-04

  The present invention provides compounds that demonstrate protective effects on target cells from HIV infection in a manner as to bind to a chemokine receptor, and which affect the binding of the natural ligand or chemokine to a receptor such as CXCR4 of a target cell.

  本发明提供了一些化合物，这些化合物以与趋化因子受体结合的方式对目标细胞表现出对HIV感染的保护效果，并影响天然配体或趋化因子与目标细胞的CXCR4等受体的结合。
• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES CHIMIQUES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2006023400A3

  公开（公告）日：2006-06-08
• WO2006/96444
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——