4-azido-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-α-D-glucopyranose 1-O-trichloroacetimidate | 1035351-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-azido-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-α-D-glucopyranose 1-O-trichloroacetimidate
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-5-azido-6-methyl-4-phenylmethoxy-2-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 1035351-36-0
• 化学式: C₂₂H₂₁Cl₃N₄O₅
• 分子量: 527.792
• InChiKey: UNBJOSCXMAQONX-JQAJVKEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  92.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-azido-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-α-D-glucopyranose 1-O-trichloroacetimidate 、 Methyl 2,4-di-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到methyl 3-O-(4-azido-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-β-D-glucopyranosyl)-2,4-di-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  炭疽芽孢杆菌外孢子主要糖蛋白侧链的共轭适糖四糖：大规模制备

  摘要：

  描述了一种合成标题四糖的新策略。常见的（2 + 2）组装中的新颖之处在于使用具有完全组装的蔗糖作为构成糖残基之一的二糖糖基供体。同样，间隔臂的最终脱保护和转化为胺，以形成适于通过不同缀合技术进行缀合的结构，是一锅转化。与其他合成方法相比，本合成涉及用组装的四糖进行较少的化学操作，以及针对炭疽病潜在结合疫苗的这一重要抗原组分的合成步骤总数较少。 碳水化合物-寡糖-糖基化-共轭-胺

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083338
• 作为产物：
  描述：

  、 三氯乙腈 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以156 mg的产率得到4-azido-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-α-D-glucopyranose 1-O-trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  一种不含呋喃糖的 D-岩藻糖过氧乙酸盐和 Anthrose 前体的便捷合成

  摘要：

  甲基 3,4-O-异亚丙基-α- 或 β-D-吡喃半乳糖苷在三苯基膦存在下用三碘咪唑碘化，相应的 6-脱氧-6-碘衍生物 5 或 6 分别转化为不含呋喃糖 1 ,2,3,4-四-O-乙酰基-α,β-D-吡喃岩藻糖。一种化学合成炭糖的关键中间体，是炭疽芽孢杆菌外孢菌主要糖蛋白四糖的组成部分，1-O-乙酰基-4-叠氮基-2-O-苯甲酰基-3-O-苄基-4,6-二脱氧- α,β-D-吡喃葡萄糖是由 5 或 6 分 7 步合成的。后者很容易转化为相应的 1-O-三氯乙酰亚胺。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701173

文献信息

• Conjugation-Amenable Tetrasaccharide of the Side Chain of the Major Glycoprotein of the Bacillus anthracis Exosporium: A Large-Scale Preparation
  作者：Pavol Kováč、Shujie Hou

  DOI：10.1055/s-0028-1083338

  日期：2009.2

  conjugation techniques, is a one-pot conversion. Compared to other synthetic approaches, the present synthesis involves fewer chemical manipulations with the assembled tetrasaccharide as well as fewer overall numbers of synthetic steps towards this important antigenic component of a potential conjugate vaccine for anthrax. carbohydrates - oligosaccharides - glycosylations - conjugation - amines

  描述了一种合成标题四糖的新策略。常见的（2 + 2）组装中的新颖之处在于使用具有完全组装的蔗糖作为构成糖残基之一的二糖糖基供体。同样，间隔臂的最终脱保护和转化为胺，以形成适于通过不同缀合技术进行缀合的结构，是一锅转化。与其他合成方法相比，本合成涉及用组装的四糖进行较少的化学操作，以及针对炭疽病潜在结合疫苗的这一重要抗原组分的合成步骤总数较少。 碳水化合物-寡糖-糖基化-共轭-胺
• A Convenient Synthesis of Furanose-FreeD-Fucose Per-O-Acetates and a Precursor for Anthrose
  作者：Shujie Hou、Pavol Kováč

  DOI：10.1002/ejoc.200701173

  日期：2008.4

  triphenylphosphane and the corresponding 6-deoxy-6-iodo derivatives 5 or 6, respectively, were converted to furanose-free 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-α,β-D-fucopyranose. A key intermediate for chemical synthesis of anthrose, a constituent of the tetrasaccharide of major glycoprotein of Bacillus anthracis exosporium, 1-O-acetyl-4-azido-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-α,β-D-glucopyranose, was synthesized

  甲基 3,4-O-异亚丙基-α- 或 β-D-吡喃半乳糖苷在三苯基膦存在下用三碘咪唑碘化，相应的 6-脱氧-6-碘衍生物 5 或 6 分别转化为不含呋喃糖 1 ,2,3,4-四-O-乙酰基-α,β-D-吡喃岩藻糖。一种化学合成炭糖的关键中间体，是炭疽芽孢杆菌外孢菌主要糖蛋白四糖的组成部分，1-O-乙酰基-4-叠氮基-2-O-苯甲酰基-3-O-苄基-4,6-二脱氧- α,β-D-吡喃葡萄糖是由 5 或 6 分 7 步合成的。后者很容易转化为相应的 1-O-三氯乙酰亚胺。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)