(1E,2E)-1,2-bis(1-(3-chlorophenyl)ethylidene)hydrazine | 56587-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1E,2E)-1,2-bis(1-(3-chlorophenyl)ethylidene)hydrazine
• 英文别名: (1E,2E)-1,2-Bis[1-(3-chlorophenyl)ethylidene]hydrazine；(E)-1-(3-chlorophenyl)-N-[(E)-1-(3-chlorophenyl)ethylideneamino]ethanimine
• CAS: 56587-86-1
• 化学式: C₁₆H₁₄Cl₂N₂
• 分子量: 305.207
• InChiKey: CWDNGVDERZUBQF-AYKLPDECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,2E)-1,2-bis(1-(3-chlorophenyl)ethylidene)hydrazine 、 3-phenyl-1,4,2-dioxazol-5-one 在 silver hexafluoroantimonate 、 carbonyl(pentamethylcyclopentadienyl)cobalt diiodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以51%的产率得到N-(4-chloro-2-((E)-1-(((E)-1-(3-chlorophenyl)ethylidene)hydrazono)ethyl)phenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Cp * Co（III）催化的嗪与二恶唑酮的CH酰胺化

  摘要：

  摘要已经开发了Cp * Co（III）催化的嗪直接CH酰胺化反应。在没有外部氧化剂，酸或碱的情况下，这种转化可以顺利进行，具有出色的区域选择性和宽泛的官能团耐受性。二氧化碳作为唯一的副产品释放出来，因此提供了对环境无害的酰胺化工艺。获得的产物是有机合成中的重要中间体。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2020.08.046
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯乙酮 在 hydrazine hydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (1E,2E)-1,2-bis(1-(3-chlorophenyl)ethylidene)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  Cp * Co（III）催化的嗪与二恶唑酮的CH酰胺化

  摘要：

  摘要已经开发了Cp * Co（III）催化的嗪直接CH酰胺化反应。在没有外部氧化剂，酸或碱的情况下，这种转化可以顺利进行，具有出色的区域选择性和宽泛的官能团耐受性。二氧化碳作为唯一的副产品释放出来，因此提供了对环境无害的酰胺化工艺。获得的产物是有机合成中的重要中间体。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2020.08.046

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Azine-Directed C–H Amidation with <i>N</i>-Methoxyamides
  作者：Tao Ban、Huu-Manh Vu、Jing Zhang、Jia-Yuan Yong、Qiong Liu、Xu-Qin Li

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02868

  日期：2022.5.6

  N-methoxyamide reagents as an amide source, C–H amidation was realized at the ortho position of azine under the action of rhodium and boric acid. The method has mild reaction conditions, high atomic utilization, excellent yield, and wide adaptability to amidation reagents (both aromatic amides and fatty amides are applicable). Amide-substituted ketones can be obtained by a simple treatment and can be further transformed

  以N-甲氧基酰胺试剂为酰胺源，在铑和硼酸的作用下，在吖嗪的邻位实现了C-H酰胺化。该方法反应条件温和，原子利用率高，收率优良，对酰胺化试剂适应性广（芳香酰胺和脂肪酰胺均可）。酰胺取代的酮可以通过简单的处理获得，并可以进一步转化为生物活性物质。这为芳环的 C-H 键酰胺化提供了很好的补充。
• Rhodium(III)-catalyzed coupling of aromatic ketazines or oximes with 2-vinyloxirane via C–H activation
  作者：Jing Wen、An Wu、Yuqin Miao、Jin Zhu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.08.025

  日期：2015.10

  Described herein is a rhodium(III)-catalyzed coupling of aromatic ketazines or oximes with 2-vinyloxirane via directed C-H activation. This reaction proceeds efficiently under mild conditions with a low catalyst loading, especially in conditions with room temperature in the absence of additives for aromatic ketazines. A wide range of substituted substrates is supported and a possible mechanism is proposed according to the experimental results of kinetic isotopic effect, reversibility studies, and catalysis with rhodacycle intermediate c1. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Rhodium(III)-Catalyzed Directed <i>ortho</i>-C–H Bond Functionalization of Aromatic Ketazines via C–S and C–C Coupling
  作者：Jing Wen、An Wu、Mingyang Wang、Jin Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01154

  日期：2015.11.6

  Described herein is a convenient and efficient method for sulfuration and olefination of aromatic ketazines via rhodium-catalyzed oxidative C-H bond activation. A range of substituted substrates are supported, and a possible mechanism is proposed according to experimental results of kinetic isotopic effect, reversibility studies, and catalysis of rhodacycle intermediate c1.