4-(3-hydroxy-2-methoxy-6-methylphenyl)butanal | 1029654-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-(3-hydroxy-2-methoxy-6-methylphenyl)butanal
• 英文别名: 4-(3-Hydroxy-2-methoxy-6-methylphenyl)butanal
• CAS: 1029654-60-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: FFKMTNHDCWILDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-Methoxy-8a-methyl-3,4,6,8a-tetrahydro-2H-naphthalen-1-one 在 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 4-(3-hydroxy-2-methoxy-6-methylphenyl)butanal
  参考文献：
  名称：

  通过逆羟醛反应进入 Curcuphenol/Elvirol 核心结构

  摘要：

  通过环二烯酮前体的芳构化反应和关键醛中间体的烯化反应，从烷基-α-四氢萘酮分六步制备姜黄酚/elvirol 的类似物，即天然存在的红没药烷倍半萜。还报道了 6a、6b、6d 和 6g 的体外抗真菌活性。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201000160

文献信息

• Preparation of phenyl-butyraldehydes using a base-catalyzed aromatization of dienones
  作者：María Fernanda Plano、Guillermo R. Labadie、Raquel M. Cravero

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.038

  日期：2008.4

  five-step sequence synthesis. The synthetic strategy involved the use of a novel aromatization reaction of dienones. These key intermediates were prepared following a sequence involving BAR of substituted tetralones, ketones reduction, protection of alcohol, and bis-allylic oxidation. The key step of the route is an aromatization promoted by basic reaction conditions of dienones leading to substituted 4-phenyl

  使用五步序列合成制备了七个醛。合成策略涉及使用二烯酮的新型芳构化反应。这些关键中间体是根据一系列涉及取代四氢萘酮的BAR，酮还原，醇的保护和双烯丙基氧化的顺序制备的。该路线的关键步骤是通过二烯酮的基本反应条件促进的芳构化，从而导致取代的4-苯基丁醛。
• An Entry to Curcuphenol/Elvirol Core Structures via a retro-Aldol Reaction
  作者：María F. Plano、Guillermo R. Labadie、Melissa R. Jacob、Babu L. Tekwani、Raquel M. Cravero

  DOI：10.1002/cbdv.201000160

  日期：2011.6

  Analogs of curcuphenol/elvirol, naturally occurring bisabolane sesquiterpenes, were prepared in six steps from alkyl‐α‐tetralones employing an aromatization reaction of cyclic dienone precursors and olefination of the key aldehyde intermediates. The in vitro antifungal activities of 6a, 6b, 6d, and 6g are also reported.

  通过环二烯酮前体的芳构化反应和关键醛中间体的烯化反应，从烷基-α-四氢萘酮分六步制备姜黄酚/elvirol 的类似物，即天然存在的红没药烷倍半萜。还报道了 6a、6b、6d 和 6g 的体外抗真菌活性。