[(2S,6S)-6-but-3-enyl-5-oxo-2H-pyran-2-yl] benzoate | 1028777-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2S,6S)-6-but-3-enyl-5-oxo-2H-pyran-2-yl] benzoate
• CAS: 1028777-04-9
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄
• 分子量: 272.301
• InChiKey: YOIGVWYWIZQVAG-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,6S)-6-but-3-enyl-5-oxo-2H-pyran-2-yl] benzoate 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到[(2S,3R,6S)-2-but-3-enyl-3-hydroxy-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of the C1–C15 domain of the halichondrins

  摘要：

  A concise route to the C1-C15 domain of the halichondrins is described. The key reaction is the conversion of a furfuryl alcohol to a pyranone. The stereocenter of this pyranone serves as the starting point for the other eight stereocenters. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.03.018
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-(but-3-en-1-yl)-6-hydroxy-2H-pyran-3(6H)-one 、 苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以50%的产率得到[(2S,6S)-6-but-3-enyl-5-oxo-2H-pyran-2-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of the C1–C15 domain of the halichondrins

  摘要：

  A concise route to the C1-C15 domain of the halichondrins is described. The key reaction is the conversion of a furfuryl alcohol to a pyranone. The stereocenter of this pyranone serves as the starting point for the other eight stereocenters. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.03.018

文献信息

• A synthesis of the C1–C15 domain of the halichondrins
  作者：Katrina L. Jackson、James A. Henderson、Jonathan C. Morris、Hajime Motoyoshi、Andrew J. Phillips

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.018

  日期：2008.4

  A concise route to the C1-C15 domain of the halichondrins is described. The key reaction is the conversion of a furfuryl alcohol to a pyranone. The stereocenter of this pyranone serves as the starting point for the other eight stereocenters. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.