ethyl 2-[(1S,2R,3S,4R)-4-(hydroxymethyl)-2-nitro-3-phenylcyclohexyl]acetate | 1030604-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-[(1S,2R,3S,4R)-4-(hydroxymethyl)-2-nitro-3-phenylcyclohexyl]acetate
• CAS: 1030604-60-4
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₅
• 分子量: 321.373
• InChiKey: KQGCCJBKKZPUOD-XJNFMUPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式硝基苯乙烯 、 ethyl (E)-7-oxohept-2-enoate 在 三乙胺 、 L-脯氨酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙腈 、 乙醇 为溶剂， 反应 12.5h， 以43%的产率得到ethyl 2-[(1S,2R,3S,4R)-4-(hydroxymethyl)-2-nitro-3-phenylcyclohexyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  7-Oxohept-2-enoates 和硝基苯乙烯的有机催化双迈克尔反应 – (-)-α- 和 (-)-β-Lycorane 的正式合成

  摘要：

  7-oxohept-2-enoate 与硝基苯乙烯的有机催化共轭加成提供了 ω-硝基-α,β-不饱和酯。随后的分子内环化提供了具有四个立体中心的高度官能化的环己烷碳酸酯，具有高非对映选择性和高对映选择性（> 99 % ee）。一些加合物转化为合成 (-)-α- 和 (-)-β-lycorane 的中间体。将反应应用于相应的二醛提供双环 [2.2.2] 辛烷。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701122

文献信息

• Organocatalytic Double Michael Reaction of 7-Oxohept-2-enoates and Nitrostyrene – Formal Synthesis of (–)-α- and (–)-β-Lycorane
  作者：Bor-Cherng Hong、Roshan Y. Nimje、Ming-Fun Wu、Amit A. Sadani

  DOI：10.1002/ejoc.200701122

  日期：2008.3

  Organocatalytic conjugate addition of 7-oxohept-2-enoate to nitrostyrene provided an ω-nitro-α,β-unsaturated ester. Subsequent intramolecular cyclization afforded the highly functionalized cyclohexane carboester with four stereogenic centers with high diastereoselectivity and high enantioselectivity (>99 % ee). Some adducts were transformed into the intermediates of the synthesis of (–)-α- and (–)-β-lycorane

  7-oxohept-2-enoate 与硝基苯乙烯的有机催化共轭加成提供了 ω-硝基-α,β-不饱和酯。随后的分子内环化提供了具有四个立体中心的高度官能化的环己烷碳酸酯，具有高非对映选择性和高对映选择性（> 99 % ee）。一些加合物转化为合成 (-)-α- 和 (-)-β-lycorane 的中间体。将反应应用于相应的二醛提供双环 [2.2.2] 辛烷。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008）