4-(3-氨基苯基)-2-吡咯烷酮盐酸盐 | 1187830-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 4-(3-氨基苯基)-2-吡咯烷酮盐酸盐
• 英文名称: 4-(3-aminophenyl)pyrrolidin-2-one hydrochloride
• 英文别名: 4-(3-aminophenyl)pyrrolidin-2-one;hydrochloride
• CAS: 1187830-88-1
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O*ClH
• 分子量: 212.679
• InChiKey: CRFKLLURQFAICZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.29
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-氨基苯基)-2-吡咯烷酮盐酸盐 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以88%的产率得到4-[3-(bis(2-chloroethyl)amino)phenyl]pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  BETA-SUBSTITUTED GAMMA-AMINO ACIDS AND ANALOGS AS CHEMOTHERAPEUTIC AGENTS

  摘要：

  β-取代的γ-氨基酸，β-取代的γ-氨基酸衍生物，以及β-取代的γ-氨基酸类似物和（生物）同位素及其作为化疗药物的用途被披露。这些β-取代的γ-氨基酸衍生物和β-取代的γ-氨基酸类似物和（生物）同位素是选择性LAT1/4F2hc底物，能够穿过血脑屏障，并在表达LAT1/4F2hc转运蛋白的肿瘤中表现出快速摄取和保留。还披露了合成β-取代的γ-氨基酸衍生物和β-取代的γ-氨基酸类似物和（生物）同位素的方法以及使用这些化合物治疗肿瘤的方法。这些β-取代的γ-氨基酸衍生物和β-取代的γ-氨基酸类似物和（生物）同位素表现出对表达LAT1/4F2hc转运蛋白的肿瘤细胞的改进选择性，并在体内给予受试者时在癌细胞中积累。这些β-取代的γ-氨基酸衍生物和β-取代的γ-氨基酸类似物和（生物）同位素在多种肿瘤类型上表现出增加的疗效。

  公开号：

  US20150218085A1

文献信息

• US9394236B2
  申请人：——

  公开号：US9394236B2

  公开（公告）日：2016-07-19
• US9682921B2
  申请人：——

  公开号：US9682921B2

  公开（公告）日：2017-06-20
• [EN] BETA-SUBSTITUTED GAMMA-AMINO ACIDS AND ANALOGS AS CHEMOTHERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] ACIDES GAMMA-AMINÉS BÊTA-SUBSTITUÉS ET ANALOGUES EN TANT QU'AGENTS CHIMIOTHÉRAPEUTIQUES
  申请人：QUADRIGA BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2015117146A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  β-Substituted -amino acids, β-substituted γ-amino acid derivatives, and β-substituted γ-amino acid analogs and (bio)isosteres and their use as chemotherapeutic agents are disclosed. The β-substituted γ-amino acid derivatives and β-substituted γ-amino acid analogs and (bio)isosteres are selective LAT1/4F2hc substrates, capable of passing through the bloodbrain barrier, and exhibit rapid uptake and retention in tumors expressing the LAT1/4F2hc transporter. Methods of synthesizing the β-substituted γ-amino acid derivatives and β-substituted γ-amino acid analogs and (bio)isosteres and methods of using the compounds for treating tumors are also disclosed. The β-substituted γ-amino acid derivatives and β-substituted γ-amino acid analogs and (bio)isosteres exhibit an improved selectivity toward tumor cells expressing the LAT1/4F2hc transporter and accumulate in cancerous cells when administered to a subject in vivo. The β-substituted γ-amino acid derivatives and β-substituted γ-amino acid analogs and (bio)isosteres exhibit an increased efficacy on a variety of tumor types.