1-(3-(naphthalen-1-yl)prop-2-ynyloxy)-3-phenylpropan-2-one | 1346682-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(3-(naphthalen-1-yl)prop-2-ynyloxy)-3-phenylpropan-2-one
• CAS: 1346682-34-5
• 化学式: C₂₂H₁₈O₂
• 分子量: 314.384
• InChiKey: LGFZRIKXQIBJEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-(naphthalen-1-yl)prop-2-ynyloxy)-3-phenylpropan-2-one 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以92%的产率得到4-(naphthalen-1-yl)-1,3-dihydronaphtho[2,3-c]furan
  参考文献：
  名称：

  三氟乙酸催化炔烃羰基苯环取代取代萘

  摘要：

  提出了一种有趣且容易的三氟甲磺酸催化的α-芳基羰基与芳基炔的环化反应，用于取代萘的区域选择性合成。环化反应涉及羰基对芳基炔烃的亲电进攻和由三氟甲磺酸催化的苯环化的序列。本发明的催化剂在室温下自身实现这种转变。本布朗斯台德酸催化的分子内形式以优异的产率提供了包含与环系统稠合的1-芳基萘核的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132214
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基丙-2-烯-1-醇 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-(3-(naphthalen-1-yl)prop-2-ynyloxy)-3-phenylpropan-2-one
  参考文献：
  名称：

  金催化的分子内亲电加成和苯并环合反应合成芳基萘木质素支架

  摘要：

  提出了一种以高产率产生包含芳基萘木脂体骨架的化合物的分子内方法。它涉及羰基对芳基炔的连续分子内亲电攻击，然后由金盐催化苯环化。AuCl 3与AgSbF 6结合使用效果更好。某些产品已被转化为芳基萘内酯天然产品，例如司法正义素E，黄花青素C和逆转录调节素B。

  DOI：

  10.1021/jo201918d