8,8-dimethyl-2-thioxo-2,3,8,9-tetrahydrospiro[chromeno[2,3-d]pyrimidine-5,3'-indoline]-2',4,6(1H,7H)-trione | 1374301-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 8,8-dimethyl-2-thioxo-2,3,8,9-tetrahydrospiro[chromeno[2,3-d]pyrimidine-5,3'-indoline]-2',4,6(1H,7H)-trione
• 英文别名: 8,8-dimethyl-2-thioxo-2,3,8,9-tetrahydrospirochromeno[2,3-d]pyrimidine-5,3'-indoline-2'4,6(1H,7H)trione
• CAS: 1374301-31-1
• 化学式: C₂₀H₁₇N₃O₄S
• 分子量: 395.439
• InChiKey: UGGBXAZSBUJIJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  104.05
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,6-二羟基-2-巯基嘧啶 、 靛红 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 四丁基碘化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 以80%的产率得到8,8-dimethyl-2-thioxo-2,3,8,9-tetrahydrospiro[chromeno[2,3-d]pyrimidine-5,3'-indoline]-2',4,6(1H,7H)-trione
  参考文献：
  名称：

  一锅三组分合成铬诺[2,3-d]嘧啶衍生物：新颖，简单，有效的电化学方法

  摘要：

  一种原子经济，选择性和方便的单罐操作规程，可用于合成具有医学优势的新型chromeno [2,3- d ]嘧啶支架，即巴比妥酸衍生物，1,3环二酮和各种醛的多组分反应据报道，室温下水介质中存在四正丁基碘化铵（TBAI）作为电解质。这种具有生态学意义的新颖概念提供了对环境无害的合成路线，较短的反应时间和简便的后处理步骤，且收率极高（88％至90％），并且还有利于面向多样性的大规模流程。通过IR，MS，NMR和CHN分析对合成产物进行表征。

  DOI：

  10.1002/jhet.3741

文献信息

• Zinc(II)‐poly(urea‐formaldehyde) supported on magnetic nanoparticles: A hybrid nanocatalyst for green synthesis of spiropyrans, spiroxanthenes, and spiropyrimidines
  作者：Mohammad Ali Bodaghifard、Zahra Mousavi

  DOI：10.1002/aoc.5859

  日期：2020.10

  Zinc‐poly(urea‐formaldehyde) supported on magnetic nanoparticles (MNPs@SiO2@PUF@Zn) was successfully used for the synthesis of spirooxindolopyran and spirooxindoloxanthene derivatives in aqueous medium as an environmentally benign condition. High yields, short reaction times, green solvent, reusability without significant reduction in catalytic activity, and simple separation of the catalyst using an external magnet

  将金属离子固定在无机载体上具有非常有趣的生物学，工业和催化应用。在这项研究中，通过将醋酸锌固定在磁性CoFe 2 O 4 @SiO 2上负载的聚脲甲醛表面上，成功制造了CoFe 2 O 4 @SiO 2 @ PUF @ Zn（OAc）2纳米结构。纳米颗粒通过一层一层的组装。杂化纳米颗粒的结构通过傅里叶变换红外光谱，X射线衍射，热重分析，能量色散X射线光谱，电感耦合等离子体原子发射光谱，振动样品磁力分析，Brunauer-Emmett-Teller表面积分析，扫描进行表征电子显微镜和透射电子显微镜。磁性纳米颗粒（MNPs @ SiO 2）上负载的锌-聚（脲醛）（PUF @ Zn）作为一种环境友好的条件，已成功地用于在水性介质中合成螺并氧杂并吡喃和螺并恶多恶并蒽衍生物。该方法的优点是高收率，较短的反应时间，绿色溶剂，可重用性而不会显着降低催化活性，使用外磁体简单地分离催化剂以及环境相容性。
• One-Pot, Three-Component Synthesis of a Library of Spirooxindole-Pyrimidines Catalyzed by Magnetic Nanoparticle Supported Dodecyl Benzenesulfonic Acid in Aqueous Media
  作者：Jia Deng、Li-Ping Mo、Fei-Yang Zhao、Zhan-Hui Zhang、Shou-Xin Liu

  DOI：10.1021/co3000264

  日期：2012.5.14

  Dodecyl benzenesulfonic acid functionalized silica-coated magnetic nanoparticles (gamma-Fe2O3@SiO2-DDBSA) were readily prepared and identified as an efficient catalyst for the synthesis of a library of spirooxindole-pyrimidine derivatives by three-component condensation reaction of barbituric acids, isatins and cyclohexane-1,3-diones. The aqueous reaction medium, easy recovery of the catalyst using an external magnet, and high yields make the protocol sustainable and economic.