(3R,4S)-4-[(1R)-1-hydroxybut-3-enyl]-1-[6-[(2S,3R)-2-[(1R)-1-hydroxybut-3-enyl]-3-methoxy-4-oxoazetidin-1-yl]hexa-2,4-diynyl]-3-methoxyazetidin-2-one | 1031797-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4S)-4-[(1R)-1-hydroxybut-3-enyl]-1-[6-[(2S,3R)-2-[(1R)-1-hydroxybut-3-enyl]-3-methoxy-4-oxoazetidin-1-yl]hexa-2,4-diynyl]-3-methoxyazetidin-2-one
• CAS: 1031797-09-7
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₆
• 分子量: 416.474
• InChiKey: NQLPAIJCHNWWEI-XRNRSJMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  99.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-4-[(1R)-1-hydroxybut-3-enyl]-3-methoxy-1-prop-2-ynylazetidin-2-one 在 copper diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 以100%的产率得到(3R,4S)-4-[(1R)-1-hydroxybut-3-enyl]-1-[6-[(2S,3R)-2-[(1R)-1-hydroxybut-3-enyl]-3-methoxy-4-oxoazetidin-1-yl]hexa-2,4-diynyl]-3-methoxyazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过铜促进的炔基-2-氮杂环丁烷的均偶联或交叉偶联合成新型双(β-内酰胺)-1,3-二炔

  摘要：

  Cu(OAc)2 与 K2CO3（一种固体碱而不是胺）的组合被证明是一种非常有效的系统，可促进各种（β-内酰胺）乙炔的均偶联，以提供 C2-对称双（β-内酰胺）- 1,3-二炔，而这些 2-氮杂环丁酮系链炔与不同的 2-氮杂环丁酮溴炔发生 Cadiot-Chodkiewicz 交叉偶联反应，以良好的产率形成各种不对称的双（β-内酰胺）二炔。除了潜在的生物活性外，所得的对映体纯双（β-内酰胺）-1,3-二炔还可转化为双（β-氨基酯）-1,3-二炔，可用作大环腔，如以及手性配体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701083