1-(3-bromo-benzo[b]thiophen-2-yl)-cyclohexanol | 30160-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 1-(3-bromo-benzo[b]thiophen-2-yl)-cyclohexanol
• 英文别名: 1-(3-bromobenzothiophen-2-yl)cyclohexanol；1-(3-Brom-2-benzothienyl)-cyclohexanol；1-(3-bromo-benzo[b]thiophen-2-yl)-cyclohexanol
• CAS: 30160-91-9
• 化学式: C₁₄H₁₅BrOS
• 分子量: 311.242
• InChiKey: MWSMNVFYJYCBCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.82
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  炔环己醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 三乙胺 、 sodium bromide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(3-bromo-benzo[b]thiophen-2-yl)-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  卤化钠是绿色合成3-卤代和3，n-二卤代苯并[b]噻吩的亲电子卤素的来源。

  摘要：

  本文描述了合成单和二卤代苯并[b]噻吩的简便方法，该方法在取代的2-炔基硫代苯甲醚存在下利用五水合硫酸铜（II）和各种卤化钠。所提出的方法简便易行，使用乙醇作为绿色溶剂，并能产生独特取代的苯并[b]噻吩结构，分离产率高达96％。该方法最有用的组成部分是在苯并[b]噻吩环周围的每个可用位置（2-7）处选择性引入溴原子，同时使位置3保留在特定的卤素原子（例如Cl，Br或I）上。芳香族卤素是有用的反应性处理剂。因此，在特定位置选择性引入卤素对于通过金属催化的交叉偶联反应有针对性地合成生物活性分子和复杂的有机材料具有重要意义。这项工作是一种合成二卤代苯并[b]噻吩核心结构的新颖方法，为本文讨论的当前方法提供了一种出色的替代方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.04.080

文献信息

• Synthesis and Evaluation of 3-Halobenzo[b]thiophenes as Potential Antibacterial and Antifungal Agents
  作者：Prerna J. Masih、Tanay Kesharwani、Elivet Rodriguez、Mia A. Vertudez、Mina L. Motakhaveri、Terelan K. Le、Minh Kieu T. Tran、Matthew R. Cloyd、Cory T. Kornman、Aimee M. Phillips

  DOI：10.3390/ph15010039

  日期：——

  with copper(II) sulfate. This environmentally benign methodology is facile, uses ethanol as the solvent, and results in 3-halo substituted benzo[b]thiophene structures in very high yields. The cyclohexanol-substituted 3-chloro and 3-bromobenzo[b]thiophenes resulted in a low MIC of 16 µg/mL against Gram-positive bacteria and yeast. Additionally, in silico absorption, distribution, metabolism, and excretion

  全球对抗菌素耐药性的健康关注已引起人们的研究兴趣，以寻找新类别的抗生素来对抗致病病原体。在我们的研究中，合成了3-卤代苯并[ b ]噻吩衍生物，并使用肉汤微量稀释药敏法测试了其抗菌活性。3-卤素取代的苯并[ b ]噻吩是从2-炔基茴香硫醚开始使用方便的亲电环化方法合成的，该方法利用卤化钠作为与硫酸铜(II)反应时的亲电卤素源。这种环境友好的方法很简单，使用乙醇作为溶剂，并以非常高的产率产生3-卤代苯并[ b ]噻吩结构。环己醇取代的 3-氯和 3-溴苯并[ b ]噻吩对革兰氏阳性细菌和酵母的 MIC 较低，为 16 µg/mL。此外，还确定了化合物的计算机吸收、分布、代谢和排泄 (ADME) 特性。具有最低 MIC 值的化合物表现出优异的类药特性，且不会违反 Lipinski、Veber 和 Muegge 过滤器的要求。获得了环己醇取代的3-氯苯并[ b ]噻吩对金黄色葡萄球菌的时间杀灭曲线，其在MIC下表现出快速杀菌活性。