1-Deuterio-3-phenoxy-benzol | 72617-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Deuterio-3-phenoxy-benzol
• 英文别名: Phenyl phenyl-3-d aether；1-deuterio-3-phenoxy-benzene
• CAS: 72617-63-1
• 化学式: C₁₂H₁₀O
• 分子量: 171.203
• InChiKey: USIUVYZYUHIAEV-WFVSFCRTSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苯氧基苯甲酸 在 氘代丙酮 、 2,8-dichloroindolo[2,1-b]quinazoline-6,12-dione 、 四丁基氢氧化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 以65 %的产率得到1-Deuterio-3-phenoxy-benzol
  参考文献：
  名称：

  有机电荷转移络合物诱导芳基自由基的化学选择性脱羧以实现一般功能化

  摘要：

  芳基自由基被用作芳基化的多功能中间体，用于制备天然产物、药物和功能材料。由于芳基羧酸的广泛可用性和稳定性以及温和的条件，光诱导芳基羧酸直接脱羧为芳基自由基被认为是有吸引力的。然而，直接脱羧已被证明非常具有挑战性，因为芳基羧基有利于芳烃途径的强烈竞争性加成。在此，我们展示了应对这一挑战的解决方案：通过 n-π* 和 π-π 相互作用的芳基羧酸酯的电荷转移复合物诱导芳基自由基的化学选择性脱羧，以实现一般功能化。据推测，三重态复合物显着减慢了二阶芳基羧基加成至芳环的速率，导致选择性脱羧为芳基自由基。我们的研究应该通过使用易于获得且稳定的芳基羧酸，以及用于选择性自由基转化的新光氧化还原催化模式，在温和条件下激发各个领域的大量芳基化反应。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2023.06.022

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Deuteration of Arylketone Oxime Ethers
  作者：Zhen‐Yu Wang、Xu Zhang、Wen‐Qing Chen、Guo‐Dong Sun、Xing Wang、Lin Tan、Hui Xu、Hui‐Xiong Dai

  DOI：10.1002/anie.202319773

  日期：2024.3.18

  A palladium-catalyzed deuteration of arylketone oxime ethers has been realized. Regioselective deuteration of some biologically important drugs and natural products is showcased via Friedel–Crafts acylation and subsequent deacylative deuteration. Vicinal difunctionalization of electro-rich arenes is achieved by using the ketone as both directing group and leaving group.

  已经实现了芳酮肟醚的钯催化氘化。通过弗里德尔-克拉夫茨酰化和随后的脱酰氘化展示了一些具有重要生物学意义的药物和天然产物的区域选择性氘化。富电芳烃的邻位双官能化是通过使用酮作为导向基团和离去基团来实现的。