Dimethyl-(4-hydroxy-2-methyl-phenyl)-sulfoniumchlorid | 1006-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: Dimethyl-(4-hydroxy-2-methyl-phenyl)-sulfoniumchlorid
• 英文别名: (4-Hydroxy-2-methylphenyl)-dimethylsulfanium;chloride
• CAS: 1006-43-5
• 化学式: C₉H₁₃OS*Cl
• 分子量: 204.721
• InChiKey: OWRBQHJNEIHSRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.06
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  21.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl-(4-hydroxy-2-methyl-phenyl)-sulfoniumchlorid 生成 3-甲基-4-甲硫基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Goethals,E.; de Radzitzky,D., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1964, vol. 73, p. 546 - 559

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4-hydroxy-2-methyl-phenyl)-dimethyl sulfonium ; iodide 在 水 、 silver(I) chloride 作用下， 生成 Dimethyl-(4-hydroxy-2-methyl-phenyl)-sulfoniumchlorid
  参考文献：
  名称：

  Effects of Dimethylsulfonio and Trimethylammonio Groups on the Dissociation of Substituted Phenols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01546a055

文献信息

• Halogenation of arenes with sulfoxide and oxalyl halide
  作者：Kaishuo Zhao、Tong Chen、Hao Wang、Yongguo Liu、Sen Liang、Baoguo Sun、Hongyu Tian、Ning Li

  DOI：10.1080/17415993.2023.2207701

  日期：2023.9.3

  The utilization of DMSO or Ph2SO/(COBr)2 or (COCl)2 for the bromination or chlorination of arenes has been explored. Notably, monobromination of activated arenes can be achieved with high regioselectivity using the combination of dimethyl sulfoxide and oxalyl bromide. Bromodimethylsulfonium bromide generated in situ was proposed to be the active species for bromination. In contrast, the practicality

  已经探索了利用DMSO或Ph 2 SO/(COBr) 2或(COCl) 2进行芳烃的溴化或氯化。值得注意的是，使用二甲基亚砜和草酰溴的组合可以以高区域选择性实现活化芳烃的单溴化。原位产生的溴化二甲基锍被认为是溴化的活性物质。相反，用DMSO或Ph 2 SO/(COCl) 2氯化芳烃的实用性由于产生副产物例如氯化芳基二甲基锍或二氯化芳烃而受到限制。