(2R,5R,6R,1'R)-2-(1'-hydroxy-3'-(phenylsulfanyl)propyl)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-[1,4]dioxane-2-carboxylic acid methyl ester | 1042926-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (2R,5R,6R,1'R)-2-(1'-hydroxy-3'-(phenylsulfanyl)propyl)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-[1,4]dioxane-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 1042926-06-6
• 化学式: C₁₉H₂₈O₇S
• 分子量: 400.493
• InChiKey: PSMIGEMYCVJUPW-JCHJZTRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5R,6R,1'R)-2-(1'-hydroxy-3'-(phenylsulfanyl)propyl)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-[1,4]dioxane-2-carboxylic acid methyl ester 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以85%的产率得到(2R,5R,6R,1'S)-2-(1'-hydroxy-3'-(phenylsulfinyl)propyl)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-[1,4]dioxane-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  戊戊霉素I，表戊霉素I及其类似物的不对称合成

  摘要：

  α-亚磺酰基碳负离子分子内酰化反应的合成效用，是制备（-）-戊新霉素I（1）和（-）-表戊新霉素I（5）及其对映异构体（ent - 1和ent - 5），分别从手性（2 S，5 S，6 S）-酯6和ent - 6开始。通过Pummerer，Suzuki-Miyaura和Sonogashira反应也证明了易于获得戊喷霉素类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.04.089
• 作为产物：
  描述：

  3-phenylsulfanyl-propionaldehyde 、 (2R,5R,6R)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxane-2-carboxylic acid methyl ester 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以33%的产率得到(2R,5R,6R,1'R)-2-(1'-hydroxy-3'-(phenylsulfanyl)propyl)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-[1,4]dioxane-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  戊戊霉素I，表戊霉素I及其类似物的不对称合成

  摘要：

  α-亚磺酰基碳负离子分子内酰化反应的合成效用，是制备（-）-戊新霉素I（1）和（-）-表戊新霉素I（5）及其对映异构体（ent - 1和ent - 5），分别从手性（2 S，5 S，6 S）-酯6和ent - 6开始。通过Pummerer，Suzuki-Miyaura和Sonogashira反应也证明了易于获得戊喷霉素类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.04.089