4,7-bis(5''-hexyl-2:2',5':2''-terthienyl-5-yl)-2,1,3-benzothiadiazole | 1028527-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 4,7-bis(5''-hexyl-2:2',5':2''-terthienyl-5-yl)-2,1,3-benzothiadiazole
• 英文别名: bis-4,7-(5''-hexyl-2:2',5':2''-terthien-5-yl)-2,1,3-benzothiadiazole；TT-TBT-TT；7-[5-[5-(5-Hexylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]-4-[5-[5-(5-hexylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]-2,1,3-benzothiadiazole；7-[5-[5-(5-hexylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]-4-[5-[5-(5-hexylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]-2,1,3-benzothiadiazole
• CAS: 1028527-06-1
• 化学式: C₄₂H₄₀N₂S₇
• 分子量: 797.255
• InChiKey: CAWFCUQLIJKQQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.9
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  196
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5’-己基-2,2’-联噻吩-5-硼酸频哪醇酯 、 4,7-双(5-溴-2-噻吩基)-2,1,3-苯并噻二唑 在 [PdCl₂(1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)] potassium fluoride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.67h， 以40%的产率得到4,7-bis(5''-hexyl-2:2',5':2''-terthienyl-5-yl)-2,1,3-benzothiadiazole
  参考文献：
  名称：

  液晶刚性核半导体低聚噻吩：分子结构对相行为和薄膜性能的影响。

  摘要：

  描述了包含二噻吩并噻吩（DTT），苯并噻二唑（BTZ）和咔唑（CBZ）刚性核的液晶半导体低聚噻吩的设计，合成和性能。已经研究了分子结构（形状，大小和取代）对其热行为和电性能的影响。偏振光学显微镜（POM）和差示扫描量热法（DSC）分析表明，大多数新合成的化合物都具有高度有序的近晶中间相。在各种温度下进行的X射线衍射（XRD）研究表明，近晶阶在冷却至转变温度时保持为结晶态，从而为流延膜提供了更有利的FET应用形态。

  DOI：

  10.1002/chem.200701368

文献信息

• Thiophene-Benzothiadiazole Co-Oligomers: Synthesis, Optoelectronic Properties, Electrical Characterization, and Thin-Film Patterning
  作者：Manuela Melucci、Laura Favaretto、Alberto Zanelli、Massimiliano Cavallini、Alessandro Bongini、Piera Maccagnani、Paolo Ostoja、Gwennaelle Derue、Roberto Lazzaroni、Giovanna Barbarella

  DOI：10.1002/adfm.200901424

  日期：2010.2.8

  the insertion of a single electron‐deficient B unit into the aromatic backbone strongly affects the LUMO energy level. The insertion of additional B units has only a minor effect on the electronic properties. Cast films of oligomers with two alternated B rings (B–T–B inner core) display crystalline order. Bottom‐contact FETs based on films cast on bare SiO2 show hole‐charge mobilities of 1 × 10−3–5 × 10−3 cm2

  据报道，新合成的噻吩（T）和苯并噻二唑（B）的共聚体具有不同的大小，交替基序和烷基取代类型。结合光谱数据，电化学分析和理论计算表明，将单个缺电子的B单元插入芳族主链会强烈影响LUMO能级。插入额外的B单元对电子性能的影响很小。具有两个交替的B环（B–T–B内芯）的低聚物的流延膜显示结晶顺序。基于在裸露的SiO 2上流延的薄膜的底部接触FET的空穴电荷迁移率为1×10 -3 –5×10 -3  cm 2 V -1 s -1和I开/关比例为10 5 –10 6。环己基取代的化合物的溶液浇铸膜是无定形的，没有FET行为。但是，可以通过纳米摩擦和非常规的湿法光刻技术克服这些薄膜中观察不到的有序性，从而可以精细控制薄沉积物中的结构有序性。
• Liquid-Crystalline Rigid-Core Semiconductor Oligothiophenes: Influence of Molecular Structure on Phase Behaviour and Thin-Film Properties
  作者：Manuela Melucci、Laura Favaretto、Christian Bettini、Massimo Gazzano、Nadia Camaioni、Piera Maccagnani、Paolo Ostoja、Magda Monari、Giovanna Barbarella

  DOI：10.1002/chem.200701368

  日期：2007.12.17

  The design, synthesis and properties of liquid-crystalline semiconducting oligothiophenes containing dithienothiophene (DTT), benzothiadiazole (BTZ) and carbazole (CBZ) rigid cores are described. The effect of molecular structure (shape, size and substitution) on their thermal behaviour and electrical properties has been investigated. Polarised optical microscopy (POM) and differential scanning calorimetry

  描述了包含二噻吩并噻吩（DTT），苯并噻二唑（BTZ）和咔唑（CBZ）刚性核的液晶半导体低聚噻吩的设计，合成和性能。已经研究了分子结构（形状，大小和取代）对其热行为和电性能的影响。偏振光学显微镜（POM）和差示扫描量热法（DSC）分析表明，大多数新合成的化合物都具有高度有序的近晶中间相。在各种温度下进行的X射线衍射（XRD）研究表明，近晶阶在冷却至转变温度时保持为结晶态，从而为流延膜提供了更有利的FET应用形态。