4-Methylamino-stilben | 106797-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4-Methylamino-stilben
• 英文别名: N-methyl-4-aminostilbene；N-methyl-4-(2-phenylethenyl)aniline
• CAS: 106797-81-3
• 化学式: C₁₅H₁₅N
• 分子量: 209.291
• InChiKey: YZEXZOKEOLWXEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-Formyl-N-methyl-4-aminostilben 在 C₁₈H₃₇ClMoNO₂P₂ 、 氢气 、 三乙基硼氢化钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以92%的产率得到4-Methylamino-stilben
  参考文献：
  名称：

  钼钳络合物催化的酰胺的高选择性加氢：范围和机理。

  摘要：

  一系列钼钳配合物首次被证明在酰胺的催化加氢中具有活性。在测试的催化剂中，Mo-1a被证明特别适合N-甲基化甲酰苯胺的选择性 C-N 氢解。值得注意的是，在某些可还原基团（甚至包括其他酰胺）的存在下观察到了高化学选择性。以阴离子 Mo(0) 作为活性物质，可以使一般催化性能和选择性问题合理化。酰胺CO还原和伯酰胺催化剂中毒之间的相互作用解释了N的选择性加氢-甲基化甲酰苯胺。发现催化剂静止状态是通过与醇产物反应形成的Mo-alkoxo络合物。该物种扮演两个相反的角色——它促进了 C-N 键的质子分解，但阻碍了氢的活化。

  DOI：

  10.1039/c9sc03453f

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Methylation of Nitroarenes with Methanol
  作者：Lin Wang、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201814146

  日期：2019.4.8

  procedure for the synthesis of N‐methyl‐arylamines directly from nitroarenes using methanol as green methylating agent was developed. The key to success is the use of a specific catalyst system consisting of palladium acetate and the ligand 1‐[2,6‐bis(isopropyl)phenyl]‐2‐[tert‐butyl(2‐pyridinyl)phosphino]‐1H‐Imidazole (L1). The generality of this protocol is demonstrated in the synthesis of more than 20

  开发了使用甲醇作为绿色甲基化剂直接从硝基芳烃合成N-甲基-芳基胺的方法。成功的关键是使用由乙酸钯和配位体的1- [2,6-双（异丙基）苯基] -2- [叔-丁基（2-吡啶基）膦基] -1的特定催化剂体系的ħ -咪唑（L1）。在相对温和的条件下合成20多种N-甲基-芳基胺证明了该方案的普遍性。将这种新颖的方法与使用相同催化剂的后续偶联工艺相结合，可以使芳香族硝基化合物有效地分散为包括药物分子在内的各种胺类。
• Selective mono-N-methylation of nitroarenes with methanol catalyzed by atomically dispersed NHC-Ir solid assemblies
  作者：Jiaquan Wang、Jiajie Wu、Zhe-Ning Chen、Daheng Wen、Jiangbo Chen、Qingshu Zheng、Xin Xu、Tao Tu

  DOI：10.1016/j.jcat.2020.06.004

  日期：2020.9

  dispersed active Ir(I) centers and the large π-conjugation rings endow the solid catalysts with an exceptionally high activity and selectivity for a broad substrate scope. Such solid NHC-Ir coordination assemblies are robust, which can be easily recovered and reused more than 10 runs without significant loss of their catalytic activity and selectivity. When combined with a subsequent formylation using the same

  制备了一系列基于双-吡咯并咪唑鎓盐的N-杂环卡宾-铱（NHC-Ir）配位组件，并显示出在选择性单N中有效的固体分子催化剂的作用在温和条件下用甲醇对硝基芳烃进行甲基化。原子分散的活性Ir（I）中心和大的π共轭环使固体催化剂在广泛的底物范围内具有异常高的活性和选择性。此类固体NHC-Ir配位组件坚固耐用，可以轻松回收并重复使用10多次以上，而不会显着降低其催化活性和选择性。当与随后在环境条件下使用相同固体催化剂的甲酰化反应相结合时，这种新颖的方法可以以优异的收率提供各种甲酰胺，进一步突显了本发明的固体催化剂对于硝基芳烃有效地多样化为多种功能胺的适用性。