1,5,9-trihydroxy-3-methyl-5H-naphtho[3,2-d][2]benzoxepine-7,8,13-trione | 1403477-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,5,9-trihydroxy-3-methyl-5H-naphtho[3,2-d][2]benzoxepine-7,8,13-trione
• CAS: 1403477-64-4
• 化学式: C₁₉H₁₂O₇
• 分子量: 352.3
• InChiKey: LVKHJFYMHQRZMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dehydrorabelomycin 在 glucose-6-phosphate dehydrogenase 、 D-半乳糖-6-磷酸 、 Escherichia coli flavin reductase 、 GilOII 、 nicotinamide adenine dinucleotide phosphate 、 riboflavin adenine dinucleotide 作用下， 反应 8.0h， 以0.09 mg的产率得到1,5,9-trihydroxy-3-methyl-5H-naphtho[3,2-d][2]benzoxepine-7,8,13-trione
  参考文献：
  名称：

  Baeyer–Villiger C–C Bond Cleavage Reaction in Gilvocarcin and Jadomycin Biosynthesis

  摘要：

  GilOII has been unambiguously identified as the key enzyme performing the crucial C-C bond cleavage reaction responsible for the unique rearrangement of a benz[a]anthracene skeleton to the benzo[d]-naphthopyranone backbone typical of the gilvocarcin-type natural anticancer antibiotics. Further investigations of this enzyme led to the isolation of a hydroxyoxepinone intermediate, leading to important conclusions regarding the cleavage mechanism.

  DOI：

  10.1021/ja3081154