2,3,6-Tri-O-acetyl-4-deoxy-α-D-glucopyranosyl chloride | 53767-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2,3,6-Tri-O-acetyl-4-deoxy-α-D-glucopyranosyl chloride
• CAS: 53767-17-2
• 化学式: C₁₂H₁₇ClO₇
• 分子量: 308.716
• InChiKey: GMGHSYWYYUGKIE-YFKTTZPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.77
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6-Tri-O-acetyl-4-deoxy-α-D-glucopyranosyl chloride 、 2,4-二硝基氟苯 在 水 、 silver carbonate 作用下， 生成 2,4-dinitrophenyl-2,3,6-tri-O-acetyl-4-deoxy-β-D-xylo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  二硝基苯基糖苷的碱催化异构化：新反应机制的证据

  摘要：

  已使用多种技术研究了二甲基亚砜中过氧乙酰化 2,4-二硝基苯基-β-D-吡喃葡萄糖苷的碱催化异构化机制。由于在该中心不存在质子交换以及对 1-氘底物的二次氘动力学同位素效应的测量，消除了涉及 C-1 处质子提取的机制。基于对反应速率的远程取代基影响以及苯基部分与添加的酚盐没有任何交换，使得涉及酚盐脱离和重组的机制不太可能。涉及由二甲基亚磺酰基阴离子的攻击引发的亲核芳族取代生成葡萄糖氧基阴离子中间体的机制与反应性芳基中间体异头化和重组与观察结果一致。观察到紫色的迈森海默复合中间体和观察到的底物之间的交换进一步支持了这种机制……

  DOI：

  10.1139/v90-288
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 1.0h， 以65 mg的产率得到2,3,6-Tri-O-acetyl-4-deoxy-α-D-glucopyranosyl chloride
  参考文献：
  名称：

  二硝基苯基糖苷的碱催化异构化：新反应机制的证据

  摘要：

  已使用多种技术研究了二甲基亚砜中过氧乙酰化 2,4-二硝基苯基-β-D-吡喃葡萄糖苷的碱催化异构化机制。由于在该中心不存在质子交换以及对 1-氘底物的二次氘动力学同位素效应的测量，消除了涉及 C-1 处质子提取的机制。基于对反应速率的远程取代基影响以及苯基部分与添加的酚盐没有任何交换，使得涉及酚盐脱离和重组的机制不太可能。涉及由二甲基亚磺酰基阴离子的攻击引发的亲核芳族取代生成葡萄糖氧基阴离子中间体的机制与反应性芳基中间体异头化和重组与观察结果一致。观察到紫色的迈森海默复合中间体和观察到的底物之间的交换进一步支持了这种机制……

  DOI：

  10.1139/v90-288