6-Chloro-9-pent-4-enyl-9H-purine | 173464-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-Chloro-9-pent-4-enyl-9H-purine
• 英文别名: 6-chloro-9-(pent-4-en-1-yl)purine
• CAS: 173464-93-2
• 化学式: C₁₀H₁₁ClN₄
• 分子量: 222.677
• InChiKey: HJNLOSBBVFCIDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Chloro-9-pent-4-enyl-9H-purine 在 dihydrogen hexachloroplatinate 三乙胺 作用下， 生成 6-Chloro-9-[5-(ethoxy-dimethyl-silanyl)-pentyl]-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  Zimmerman, Steven C.; Kwan, Wing-Sum, Angewandte Chemie, 1995, vol. 107, # 21, p. 2589 - 2592

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1-戊烯 、 6-氯嘌呤 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到6-Chloro-9-pent-4-enyl-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  立体定义的无环核苷膦酸盐是寄生虫 6-氧代嘌呤磷酸核糖基转移酶的选择性和有效抑制剂

  摘要：

  病原体如疟原虫和锥虫属。不能合成嘌呤碱基。他们依靠从宿主细胞中回收这些嘌呤及其核苷来合成 DNA/RNA 生产所需的嘌呤核苷酸。该途径中的关键酶是嘌呤磷酸核糖基转移酶 (PRT)。在这里，我们合成了 16 种新型无环核苷膦酸酯，其中 12 种在 C-2' 处具有手性中心，8 种在 C-6' 处具有第二个手性中心。其中，双膦酸盐（S，S）-48是恶性疟原虫和间日疟原虫6-氧嘌呤 PRT 最有效的抑制剂，也是两种布氏锥虫最有效的抑制剂( Tbr ) 6-氧嘌呤 PRT 尚未发现，K i值低至 2 nM。( S , S )- 48与人和Tbr 6-氧嘌呤 PRT 复合的晶体结构表明，抑制剂以不同构象与酶结合，解释了其效力和选择性（即35 倍有利于寄生虫酶）。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01881