2'-O-methyl-N²-(N',N'-dimethylformamidine)isocytidine | 175471-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2'-O-methyl-N²-(N',N'-dimethylformamidine)isocytidine
• CAS: 175471-66-6
• 化学式: C₁₃H₂₀N₄O₅
• 分子量: 312.326
• InChiKey: NAWLMZSHOPPUMO-HJQYOEGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  507.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.27
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  109.41
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-methyl-N²-(N',N'-dimethylformamidine)isocytidine 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 Diisopropyl-phosphoramidous acid (2R,3R,4R,5R)-2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-5-[2-(dimethylamino-methyleneamino)-4-oxo-4H-pyrimidin-1-yl]-4-methoxy-tetrahydro-furan-3-yl ester 2-cyano-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 2′-O-Methylisocytidine Phosphoramidite and Methylphosphonamidite Synthons

  摘要：

  The 2'-O-methylisocytidine phosphoramidite synthon 7 and methylphosphonamidite synthon 8 are synthesized from 2'-O-methyluridine. The N-2-(N',N'-dimethylformamidine) protected 2'-O-methylisocytidine is stable to basic deamination and acidic depyrimidination. Synthon 7 and synthon 8 have been incorporated into oligomers via the automated solid state procedure.

  DOI：

  10.1080/07328319608002392
• 作为产物：
  描述：

  2'-O-methyl-5'-O-p-tolylsulfonyluridine 在 氨 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 169.0h， 生成 2'-O-methyl-N²-(N',N'-dimethylformamidine)isocytidine
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 2′-O-Methylisocytidine Phosphoramidite and Methylphosphonamidite Synthons

  摘要：

  The 2'-O-methylisocytidine phosphoramidite synthon 7 and methylphosphonamidite synthon 8 are synthesized from 2'-O-methyluridine. The N-2-(N',N'-dimethylformamidine) protected 2'-O-methylisocytidine is stable to basic deamination and acidic depyrimidination. Synthon 7 and synthon 8 have been incorporated into oligomers via the automated solid state procedure.

  DOI：

  10.1080/07328319608002392