1-methyl-2-(perfluorohex-1-yn-1-yl)benzene | 130654-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-2-(perfluorohex-1-yn-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-Methyl-2-nonafluorohex-1-ynyl-benzene；1-methyl-2-(3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohex-1-ynyl)benzene
• CAS: 130654-82-9
• 化学式: C₁₃H₇F₉
• 分子量: 334.184
• InChiKey: TZAXXSSIZWQGBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.81
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 1-methyl-2-(perfluorohex-1-yn-1-yl)benzene 以 醋酸异丙酯 为溶剂， 以93 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  氟炔的化学、区域和立体选择性四官能化能够实现 5-7 元氮杂环的不同合成

  摘要：

  炔环化已广泛应用于有机合成中，用于构建具有独特结构和物理化学性质的氮杂环化合物。然而，氟代炔烃的类似转化仍然是一个挑战，并且进展有限。在此，我们报道了多氟炔的1,2,3,4-四官能化，用于5-7元( E )-1,2-二氟乙烯基氮杂环的不同结构。使用氟原子作为可拆卸的“活化剂”不仅避免了任何过渡金属催化剂和氧化剂的使用，而且还确保了具有高化学、区域性的氟代炔烃的[3–5 + 2]-成环和脱氟官能化。 - 和立体选择性。该方法具有广泛的底物范围、良好的官能团耐受性和出色的可扩展性，为获取具有医学和生物学意义的氟化骨架提供了模块化平台。复杂分子的后期修饰、氟炔的多组分1,2-二胺化以及从所得产品中合成有价值的有机氟化物，进一步凸显了这种氟炔成环技术的现实实用性。

  DOI：

  10.1039/d4sc03230f
• 作为产物：
  描述：

  2-碘代甲苯 、 3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohex-1-yne 生成 1-methyl-2-(perfluorohex-1-yn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-或1-烯基-2-(全氟烷基)乙炔的制备

  摘要：

  1-芳基-或1-烯基-2-(全氟烷基)乙炔通过芳基或烯基碘化物与(全氟炔基)锌化合物在Pd催化剂存在下由相应的(全氟烷基)乙炔制备的偶联反应以高产率制备。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.2124

文献信息

• Mesoporous Graphitic Carbon Nitride Photocatalyzed Switchable Divergent Perfluoroalkylation of Terminal Alkynes
  作者：Xiaolin Shi、Tao Song、Qinglin Li、Xiuling Guo、Yong Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03814

  日期：2022.12.2

  heterogeneous photocatalytic system for the switchable divergent perfluoroalkylation of terminal alkynes has been developed by employing mesoporous graphitic carbon nitride (mpg-CN) as a recyclable, nontoxic, and heavy-metal-free photocatalyst. Regulating the reaction solvents allowed libraries of perfluoroalkylated alkynes, alkenes, and alkenyl iodides to be synthesized in good-to-high yields. Furthermore

  通过使用介孔石墨氮化碳（mpg-CN）作为可回收、无毒、无重金属的光催化剂，开发了一种高效、环保的多相光催化体系，用于末端炔烃的可切换发散全氟烷基化。调节反应溶剂允许以良好到高的产率合成全氟烷基化炔烃、烯烃和烯基碘化物的库。此外，mpg-CN 适用于克级光合作用，并且可以很容易地回收以供连续重复使用。