3-(tert-butyl)-5,6-dihydro-1,4,2-dioxazine | 131836-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环化合物
• 英文名称: 3-(tert-butyl)-5,6-dihydro-1,4,2-dioxazine
• 英文别名: 3-Tert-butyl-5,6-dihydro-1,4,2-dioxazine
• CAS: 131836-47-0
• 化学式: C₇H₁₃NO₂
• 分子量: 143.186
• InChiKey: DFBABLFPFFEWPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(thiophen-2-yl)-1,4,2-dioxazol-5-one 、 3-(tert-butyl)-5,6-dihydro-1,4,2-dioxazine 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver(I) acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以56%的产率得到N-(2-(5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin-3-yl)-2-methylpropyl)thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的未活化C（sp3）酰胺化反应？H债券

  摘要：

  通过CH键的直接官能化进行的硝化是构建CN键的重要策略。铑（III）催化的未活化C（sp 3）H键直接酰胺化的现象很少，尤其是在温和的反应条件下。在此，使用3-取代的1,4,2-二恶唑-5-酮类作为酰胺源，在铑催化下高效地酰胺化了大范围的C（sp 3）H键。该协议扩大了铑（III）催化的C（sp 3）H活化化学的范围，适用于天然产物的后期功能化。

  DOI：

  10.1002/anie.201506323
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基丙酰溴 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3-(tert-butyl)-5,6-dihydro-1,4,2-dioxazine
  参考文献：
  名称：

  Iridium-Catalyzed Intermolecular Amidation of sp³ C–H Bonds: Late-Stage Functionalization of an Unactivated Methyl Group

  摘要：

  Reported herein is the iridium-catalyzed direct amidation of unactivated sp(3) C-H bonds. With sulfonyl and acyl azides as the amino source, the amidation occurs efficiently under mild conditions over a wide range of unactivated methyl groups with high functional group tolerance. This procedure can be successfully applied for the direct introduction of an amino group into complex compounds and thus can serve as a powerful synthetic tool for late-stage C-H functionalization.

  DOI：

  10.1021/ja501014b

文献信息

• <scp>Regio‐Divergent</scp> C—H Alkynylation with Janus Directing Strategy <i>via</i> Ir( <scp>III</scp> ) Catalysis
  作者：Xianwei Li、Guangxin Liang、Zhang‐Jie Shi

  DOI：10.1002/cjoc.202000204

  日期：2020.9

  Directing strategy has been extensively exploited to maintain activity and selectivity for the rapid access to functionalized molecules and pharmaceutical targets. However, ‘one‐to‐one’ activation model was usually achieved through traditional directing strategy. Herein, we achieved ‘one‐to‐two’ activation model by slight modification of simple and practical ketoxime and amide functionality. With judicious

  指导策略已得到广泛利用，以保持活性和选择性，以快速获得功能化分子和药物靶标。但是，“一对一”激活模型通常是通过传统的指导策略来实现的。在这里，我们通过对简单而实用的酮肟和酰胺功能进行一些修改，实现了“一对二”激活模型。通过明智地选择导向基团，实现了Csp 3 -H和Csp 2 -H键的炔基化反应，更重要的是，实现了脱氢的Csp 3 -H炔基化，从而实现了药物在区域上的分散后期修饰。
• 一种含炔基的含氮杂环衍生物及其制备方法和应用
  申请人：广东工业大学

  公开号：CN110256480B

  公开（公告）日：2022-01-11

  本发明属于有机合成技术领域，尤其涉及一种含炔基的含氮杂环衍生物及其制备方法和应用。本发明提供了一种含炔基的含氮杂环衍生物，所述含炔基的含氮杂环衍生物的结构式如式(Ⅰ)所示，其中，R1和R2独立的选自氢、C1～C20的烃基或C5～C30的芳基，R3为取代硅基。本发明含炔基的含氮杂环衍生物的结构式如式(Ⅰ)所示，鉴于含氮杂环和炔烃的广泛应用价值，本发明含炔基的含氮杂环衍生物在有机合成领域中具有良好的应用前景。
• Rhodium(III)-Catalyzed Activation of C sp 3H Bonds and Subsequent Intermolecular Amidation at Room Temperature
  作者：Xiaolei Huang、Yan Wang、Jingbo Lan、Jingsong You

  DOI：10.1002/anie.201504507

  日期：2015.8.3

  Disclosed herein is a RhIII‐catalyzed chelation‐assisted activation of unreactive CH bonds, thus enabling an intermolecular amidation to provide a practical and step‐economic route to 2‐(pyridin‐2‐yl)ethanamine derivatives. Substrates with other N‐donor groups are also compatible with the amidation. This protocol proceeds at room temperature, has a relatively broad functional‐group tolerance and high

  本文公开了Rh III催化的非反应性CH键的螯合辅助活化，从而使分子间酰胺化为2-（吡啶-2-基）乙胺衍生物提供了实用而又经济的途径。具有其他N-给体基团的底物也与酰胺化反应相容。该方案在室温下进行，具有相对宽泛的官能团耐受性和高选择性，并证明了铑（III）在促进未反应的CH键官能化方面的潜力。具有的SbF甲rhodacycle 6 -的抗衡离子被确定为一个合理的中间。