(1S)-N-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-oxo-1-(3-oxobutyl)cyclopentane-1-carboxamide | 1310737-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S)-N-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-oxo-1-(3-oxobutyl)cyclopentane-1-carboxamide
• CAS: 1310737-98-4
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₅S
• 分子量: 351.423
• InChiKey: SFDUJZHMXFNDAD-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-N-(2-oxocyclopentanecarbonyl)benzenesulfonamide 、 丁烯酮 在 C₁₆H₁₉F₆N₃S 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以80%的产率得到(1S)-N-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-oxo-1-(3-oxobutyl)cyclopentane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  A Cooperative Participation of the Amido Group in the Organocatalytic Construction of All-Carbon Quaternary Stereocenters by Michael Addition with β-Ketoamides

  摘要：

  The secondary amido group of a-substituted beta-ketoamides plays a crucial role in the control of the reactivity and spatial arrangement (selectivity) in the organocatalyzed Michael addition to unsaturated carbonyls. This results in an unprecedented activation mode of substrates through H-bonding interactions allowing the construction of enantiomerically enriched functionalized all-carbon quaternary centers and spiroaminals of high synthetic potential.

  DOI：

  10.1021/ol200924e